(1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-<2-(3-furyl)ethyl>-1,2,4a-trimethylnaphthalene | 70902-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-<2-(3-furyl)ethyl>-1,2,4a-trimethylnaphthalene
• CAS: 70902-47-5；70954-33-5；106189-18-8；106189-23-5；130792-95-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: UAHNNWBSXCHROP-IJXRJRJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-<2-(3-furyl)ethyl>-1,2,4a-trimethylnaphthalene 在 盐酸 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 15,16-epoxy-cis-cleroda-4(18),13(16),14-triene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-<2-(3-furyl)ethyl>-1-hydroxymethyl-2,4a-dimethylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 dipyridine chromium trioxide 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-<2-(3-furyl)ethyl>-1,2,4a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720