[(2S,3S)-3-butyl-3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]oxiran-2-yl]methanol | 182284-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3S)-3-butyl-3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 182284-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: RKLNIXZPRROSSC-LWEDLAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-butyl-3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]oxiran-2-yl]methanol 在 溶剂黄146 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(1S)-1-[(2R)-2-butyloxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol990884v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (+)-DEPT 、 lithium di(n-butyl)cuprate 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-butyl-3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素A的合成研究：螺环系统的立体选择性合成

  摘要：

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01460-8

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin B
  作者：Tsutomu Masuda、Katsuhisa Osako、Takeshi Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990884v

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.
• Synthetic studies on reveromycin A: Stereoselective synthesis of the spiroketal system
  作者：Takeshi Shimizu、Ryoichi Kobayashi、Katsuhisa Osako、Hiroyuki Osada、Ta-i Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01460-8

  日期：1996.9

  The 6,6-spiroketal system of reveromycin A (1), corresponding to the C9-C20 part, was stereoselectively synthesized and the absolute configuration at C11, C12, C15, C18 and C19 of 1 was confirmed by the synthesis of the 5,6-spiroketal derivative degradated from 1.

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。