2-(((2E,6E)-3,7-dimethyl-11-(methyl-d3)dodeca-2,6,10-trien-4-yl-12,12,12-d3)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 1098268-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(((2E,6E)-3,7-dimethyl-11-(methyl-d3)dodeca-2,6,10-trien-4-yl-12,12,12-d3)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: all-trans-Farnesol-d6 Tetrahydropyranyl Ether；2-[(2E,6E)-12,12,12-trideuterio-3,7-dimethyl-11-(trideuteriomethyl)dodeca-2,6,10-trienoxy]oxane
• CAS: 1098268-35-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 312.441
• InChiKey: XPBIICJUTJFRKE-MZOQXPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2E,6E)-3,7-dimethyl-11-(methyl-d3)dodeca-2,6,10-trien-4-yl-12,12,12-d3)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED EPI-743
  [FR] EPI-743 DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。

  公开号：

  WO2017087795A1
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-(((2E,6E)-3,7-dimethyl-11-(methyl-d3)dodeca-2,6,10-trien-4-yl-12,12,12-d3)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED EPI-743
  [FR] EPI-743 DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。

  公开号：

  WO2017087795A1

文献信息

• Stereochemistry of eudesmane cation formation during catalysis by aristolochene synthase from Penicillium roqueforti
  作者：David J. Miller、Jiali Gao、Donald G. Truhlar、Neil J. Young、Veronica Gonzalez、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b804198a

  日期：——

  D(2)O. The results reveal proton loss from C12 during the reaction and incorporation of another proton from the solvent. Incubation of with PR-AS in D(2)O led to the production of (6R)-[6-(2)H] aristolochene, indicating that protonation occurs from the face of the 10-membered germacrene ring opposite the isopropylidene group. Hence these results firmly exclude proton transfer from C12 to C6 of germacryl

  据推测，马兜铃酸合酶催化的法呢基二磷酸环化反应（1）通过（S）-germacrene A（3）进行。但是，迄今为止，证明该中性中间体质子化的活性位点酸很难鉴定，并且基于高水平的从头算分子轨道和密度泛函理论计算，最近提出了质子转移机制，其中质子从C12的C12转移。细菌丙烯酸阳离子与细菌丙烯酸阳离子（2）的C6，C7-双键直接或通过紧密结合的水分子进行。在这项工作中，通过分析1和[12,12,12,13,13，13-（2）H（6）]-法呢基二磷酸酯（15）与马氏青霉素合酶从罗氏青霉（PR-AS）在H（2）O和D（2）O中的合成。结果表明，在反应过程中C12失去了质子，并从溶剂中引入了另一个质子。PR-AS在D（2）O中的孵育导致（6R）-[6-（2）H]马兜铃的产生，表明质子化是从与异亚丙基相反的10元胚芽环的表面发生的。因此，这些结果完全排除了质子丙烯酸阳离子从C12到C6的质子转移。我们在这里提出Lys