2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 79577-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；farnesyl tetrahydropyranyl ether；all-trans-Farnesol Tetrahydropyranyl Ether；2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]oxane
• CAS: 79577-53-0；110990-63-1；120732-61-8；120732-65-2；67858-93-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: XPBIICJUTJFRKE-MMOYSQFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4E,8E)-4,8-dimethyl-10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)deca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  二氢青蒿醛的高效化学酶法合成。

  摘要：

  来自青蒿植物的青蒿素是治疗疟疾最有效的药物。在植物中，倍半萜烯环化酶紫穗槐二烯合酶、细胞色素依赖性 CYP450 和醛还原酶将法尼基二磷酸 (FDP) 转化为二氢青蒿醛 (DHAAl)，后者是青蒿素生物合成的关键中间体，也是青蒿素化学物质的半合成前体。合成。在这里，我们报道了一种化学酶促过程，该过程能够仅使用来自精心设计的羟基化FDP衍生物的倍半萜合酶来递送DHAAl。该过程逆转了FDP环化和倍半萜烯烃氧化的自然顺序，显着改进了DHAAl的合成，并展示了底物工程在萜烯合酶介导的高价值天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201609557
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 反式,反式-金合欢醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED EPI-743
  [FR] EPI-743 DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。

  公开号：

  WO2017087795A1

文献信息

• Chemoenzymatic Reversible Immobilization and Labeling of Proteins without Prior Purification
  作者：Mohammad Rashidian、James M. Song、Rachel E. Pricer、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/ja211308s

  日期：2012.5.23

  bioorthogonal functionality including azides and alkynes. In this study, we evaluate two aldehyde-containing molecules as substrates for PFTase and as reactants in both oxime and hydrazone formation. Using green fluorescent protein (GFP) as a model system, we demonstrate that the purified protein can be enzymatically modified with either analogue to yield aldehyde-functionalized proteins. Oxime or hydrazone

  蛋白质的位点特异性化学修饰对于生物学和生物技术中的许多应用很重要。最近，我们的实验室和其他实验室利用酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 的高特异性，通过使用包含叠氮化物和炔烃在内的生物正交功能的替代底物对蛋白质进行位点特异性修饰。在这项研究中，我们评估了两种含醛分子作为 PFTase 的底物和作为肟和腙形成的反应物。使用绿色荧光蛋白 (GFP) 作为模型系统，我们证明纯化的蛋白质可以用任一类似物进行酶促修饰，以产生醛功能化蛋白质。然后使用肟或腙形成来固定、荧光标记、或聚乙二醇化得到的含醛蛋白质。还显示通过腙形成的固定化通过与荧光烷氧基胺的转肟化作用是可逆的。在使用纯蛋白质表征此标记策略后，酶促过程的特异性用于选择性标记存在于粗大肠杆菌提取物中的 GFP，然后使用酰肼-琼脂糖捕获醛修饰的蛋白质。随后使用荧光标记或聚乙二醇化烷氧基胺对固定化蛋白质进行孵育，导致释放出含有所需位点特异性共价修饰的纯
• Exploration of GGTase-I substrate requirements. Part 1: Synthesis and biochemical evaluation of novel aryl-modified geranylgeranyl diphosphate analogs
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.034

  日期：2016.8

  Protein geranylgeranylation is a type of post-translational modification that aids in the localization of proteins to the plasma member where they elicit cellular signals. To better understand the isoprenoid requirements of GGTase-I, a series of aryl-modified geranylgeranyl diphosphate analogs were synthesized and screened against mammalian GGTase-I. Of our seven-member library of compounds, six analogs

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。
• Synthesis of Cordiaquinones B, C, J, and K on the Basis of a Bioinspired Approach and the Revision of the Relative Stereochemistry of Cordiaquinone C
  作者：Elias Arkoudis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo800355y

  日期：2008.6.1

  cordiaquinone family (cordiaquinones B, C, J, and K) were synthesized on the basis of a bioinspired scenario in five to six steps from trans,trans-farnesol. As key reactions we used the acid-catalyzed cyclization of a suitable epoxy terpenoid and a Diels−Alder reaction between a diene and benzoquinone. The relative stereochemistry of cordiaquinone C is opposite to that reported in the isolation paper and

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Growth Inhibitors of <i>Trypanosoma cruzi</i> (Epimastigotes)
  作者：Andrea J. Schvartzapel、Li Zhong、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1021/jm9607616

  日期：1997.7.1

  search for new chemotherapeutic agents against Chagas' disease, several drugs structurally related to the insect growth regulator Fenoxycarb and the naturally occurring juvenile hormone of insects were designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against the parasite responsible of this disease. Isoprenoid derivatives (compounds 33, 34, 36, and 37) were potent growth inhibitors of Trypanosoma

  作为我们旨在寻找新的针对查加斯病的化学治疗剂的项目的继续，设计，合成并评估了几种与昆虫生长调节剂苯氧威和天然存在的昆虫幼体激素有关的药物，作为抗寄生虫的抗增殖剂对这种疾病负责。类异戊二烯衍生物（化合物33、34、36和37）是克鲁斯锥虫锥鞭毛虫的有效生长抑制剂。另外，考虑到对化合物30观察到的高活性和相关化合物的抑制作用，在这些抑制剂的极性极端处结合的烯丙基醚部分被证明是设计新药的有希望的基团。
• Selective Synthesis of 1,3-Dienic Terpenes in a β-Form through Regioselective 1,4-Elimination of Allylic Ethers
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Kazuhiro Okuda

  DOI：10.1246/cl.1986.1829

  日期：1986.11.5

  γ-Methyl-substituted allylic ethers proved to be converted into β-substituted dienes exclusively on treatment with t-BuOK in refluxing THF or cyclohexane.

  γ-甲基取代的烯丙基醚被证明仅在回流的 THF 或环己烷中用 t-BuOK 处理后才能转化为 β-取代的二烯。