3-羟甲基-1H-喹啉-2-酮 | 90097-45-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-羟甲基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-(1H)-quinol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-2(1H)-quinolinone；3-hydroxymethylcarbostyril；3-(Hydroxymethyl)quinolin-2(1H)-one；3-(hydroxymethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 90097-45-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD06200995
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VHJYMYGHHCHEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基-1H-喹啉-2-酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-((4-(4-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl) methyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计新的喹啉-2-酮-嘧啶杂合体作为鞘氨醇激酶抑制剂。

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇现在正在成为癌症，炎症，自身免疫，神经系统和心血管疾病的重要参与者。动物和人类癌症模型中的大量证据表明，SphK1与癌症有关。因此，人们对开发新的SphK1抑制剂作为潜在的癌症新疗法有着极大的兴趣。在寻找新的SphK1抑制剂时，我们选择了著名的SKI-II抑制剂作为起始结构，并合成了一种结构上与SKI-II有关的新抑制剂，具有显着但适度的抑制作用。在第二种方法中，基于我们的分子建模结果，我们基于最有力的SphK1抑制剂PF-543的结构设计了新的结构。使用这种方法，我们报告设计，一系列对SphK1和SphK2均具有抑制活性的化合物的合成和生物学评估。获得了这些新的抑制剂，这些新的抑制剂在其极性头和疏水尾之间引入了新的连接链。另一方面，分子动力学模拟和QTAIM计算的组合技术提供了有关分子相互作用的完整而详细的信息，这些相互作用使这些新抑制剂与SphK1活性位点的不同复合物稳定

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103414
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1,2-二氢喹啉-3-羧酸甲酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-羟甲基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril derivatives

  摘要：

  揭示了化学式为##STR1##的羧基喹啉衍生物及其盐。这些化合物具有抗消化性溃疡作用，并可用作治疗消化系统中的消化性溃疡的治疗剂，例如胃和十二指肠溃疡。这些化合物特别具有预防和治疗慢性溃疡的效果，例如实验性乙酸诱导的溃疡和烧灼性溃疡，具有低毒性和少副作用。还揭示了制备这些化合物以及制备含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  US04578381A1

文献信息

• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.
  作者：MINORU UCHIDA、FUJIO TABUSA、MAKOTO KOMATSU、SEIJI MORITA、TOSHIMI KANBE、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3775

  日期：——

  A series of N-acyl amino acid analogues of 2 (1H)-quinolinone was synthesized and tested for antiulcer activity against acetic acid-induced gastric ulcer in rats. These compounds were synthesized by the acylation of amino acid derivatives of 2 (1H)-quinolinone, which were obtained from the reaction of ω-bromoalkyl 2 (1H)-quinolinones and acetamidomalonate in the presence of sodium ethoxide, followed by hydrolysis with diluted hydrochloric acid. Among them, 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2 (1H)-quinolinon-4-yl] propionic acid (VIIIf) was found to have the most potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。
• Grapevine plant named ‘GENSEL 1’
  申请人：Special New Fruit Licensing Mediterráneo S.L. (SNFL Mediterráneo S.L.)

  公开号：USPP034722P2

  公开（公告）日：2022-11-08

  ‘GENSEL 1’ is a new and distinct grapevine plant with novel characteristics that include good fertility and naturally loose bunches, nice and well-structured. The berries produced by ‘GENSEL 1’ are white and seedless with a crisp texture and neutral flavor and no detectable seed traces. The berries produced by ‘GENSEL 1’ are large, weighing 6-7 g/berry on average, and harvested in early September in Murcia Region (Spain).

  ‘GENSEL 1’是一种新的、独特的葡萄树，具有新颖的特性，包括良好的生育力和自然松散的果穗，果实美观结构良好。‘GENSEL 1’所产生的葡萄是白色的无籽果，质地酥脆，味道中性，没有可检测到的籽痕迹。‘GENSEL 1’所产生的葡萄颗粒大，平均每颗重6-7克，在西班牙穆尔西亚地区于9月初收获。
• Applications of Baylis–Hillman chemistry: one-pot convenient synthesis of functionalized (1H)-quinol-2-ones and quinolines
  作者：Deevi Basavaiah、Ravi Mallikarjuna Reddy、Nagaswamy Kumaragurubaran、Duddu S Sharada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00332-0

  日期：2002.5

  A simple synthesis of functionalized (1H)-quinol-2-ones and quinolines from the Baylis-Hillman adducts, i.e. alkyl 3-hydroxy-2-methylene-3-arylpropanoates and beta-hydroxy-alpha-methylene-beta-arylalkanones, respectively, has been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• UTIDA, MINORU;KOMATSU, MAKOTO;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：UTIDA, MINORU、KOMATSU, MAKOTO、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ITIDA, MINORU;KOMATSU, MAKOTO;NAKAGAVA, REYUKI
  作者：ITIDA, MINORU、KOMATSU, MAKOTO、NAKAGAVA, REYUKI

  DOI：——

  日期：——