3-(溴甲基)-1H-喹啉-2-酮 | 35740-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(溴甲基)-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 3-bromomethyl-1,2-di-hydroquinolin-2-one
• 英文别名: 3-bromomethyl-2(1H)-quinolinone；3-bromomethyl-2-oxoquinoline；3-Bromomethylquinolin-2(1H)-one；3-bromomethylcarbostyril；3-bromomethyl-1H-quinolin-2-one；3-bromomethyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；3-(bromomethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 35740-85-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: LSAQTAKXZBLFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.5-219 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-1H-喹啉-2-酮 在 盐酸 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-(2-quinolon-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3775
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(溴甲基)-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3775

文献信息

• Methoxytetrahydropyrans. A new series of selective and orally potent 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Graham C. Crawley、Robert I. Dowell、Philip N. Edwards、Stephen J. Foster、Rodger M. McMillan、Edward R. H. Walker、David Waterson、T. Geoffrey C. Bird、Pierre Bruneau、Jean Marc Girodeau

  DOI：10.1021/jm00092a010

  日期：1992.7

  the lead (methoxyalkyl)thiazole 1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-1-thiazol-2-ylprop yl methyl ether (1, ICI 211965) led to the methoxytetrahydropyrans, a new series of 5-lipoxygenase (5-LPO) inhibitors exemplified by the parent compound 4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-4- methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran (4f). In vitro 4f inhibited leukotriene C4 (LTC4) synthesis in zymosan-stimulated plasma-free

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1
• Heterocyclic cycloalkanes
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05217977A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  The invention concerns a heterocyclic cycloalkane of the formula I ##STR1## wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a (3-6C)alkylene group which, together with the carbon atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are attached, defines a ring having 4 to 7 ring atoms, and which ring may bear one or two substituents; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种异环脂环烷化合物，其化学式为I，其中Q是含有一个或两个氮原子的可选取代的6元单环或10元双环杂环基团；A是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；X是氧，硫，亚砜基，砜基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择性地带有一个或两个取代基，或Ar是含有最多三个氮原子的可选取代的6元杂环基团；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基，氰基-(1-4C)烷基或(2-4C)酰基，或可选择性取代的苯甲酰基；而R.sup.2和R.sup.3一起形成一个(3-6C)烷基基团，与R.sup.2和R.sup.3连接的碳原子一起定义一个具有4到7个环原子的环，并且该环可能带有一个或两个取代基；或其药用可接受盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• Heterocyclic ethers
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05202326A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The invention concerns a heterocyclic ether of the formula I ##STR1## wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or (2-4 C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; R.sup.2 is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and R.sup.3 is substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种具有以下式I的杂环醚##STR1##其中Q是含有一个或两个氮原子的可选取代的6-成员单环或10-成员双环杂环基团；A是(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；X是氧、硫、亚砜基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择性地带有一个或两个取代基，或Ar是含有最多三个氮原子的可选取代的6-成员杂环基团；R.sup.1是(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或(2-4C)烷酰基，或可选地取代的苯甲酰基；R.sup.2是(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R.sup.3是取代的(1-4C)烷基；或其药用可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• Carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04578381A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Disclosed are carbostyril derivatives and their salts of the formulas ##STR1## The compounds have anti-peptic ulcer effects, and are useful as a treating agent for curing peptic ulcers in the digestive system, such as ulcers in the stomach and in the duodenum. The compounds particularly have prophylaxis and curing effects for treating chronic ulcers, for example experimental acetic acid-induced ulcers and cautery ulcers, with both low toxicity and few side-effects. Also disclosed are processes for preparing the compounds and for preparing pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种卡波斯蒂尔衍生物及其盐，其化学式为##STR1##这些化合物具有抗溃疡作用，并可用作治疗消化系统中的溃疡的治疗剂，如胃和十二指肠溃疡。这些化合物特别具有预防和治疗慢性溃疡的效果，例如实验性乙酸诱导的溃疡和烧灼性溃疡，具有低毒性和少量副作用。此外，本发明还涉及制备这些化合物和制备含有它们的药物组合物的方法。
• Heterocyclic thiazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05283245A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents, or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety contining up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl or R.sup.2 is optionally substituted benzoyl; and Q.sup.2 is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  该发明涉及一种公式I的噻唑，其中Q1是一个含有一个或两个氮原子的可选取代的6元单环或10元双环杂环基团；X是氧、硫、亚磺酰基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择性地带有一个或两个取代基，或者Ar是一个可选取代的6元杂环基团，其中含有最多三个氮原子；R1是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R2是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基，或者R2是可选取代的苯甲酰基；Q2是可选取代的噻唑基；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制造公式I噻唑的方法和含有该噻唑的药物组合物。