3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate | 155786-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate
• CAS: 155786-72-4
• 化学式: C₄₃H₄₁Cl₄NO₁₈
• 分子量: 1001.61
• InChiKey: DTBVOQFFUBXZFN-PTGZWZFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  244.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 硫脲 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol 、 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl 1-O-p-nitrobenzoyl D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酰溴 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 氰化汞 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6