(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-α-D-glucopyranosyl)methanol | 79258-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-O-tetrabenzyl-α-D-glucopyranosyl)methanol
• 英文别名: 2,6-anhydro-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-glycero-L-gulo-heptitol；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 79258-16-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: QJUBSCVFTBTWDZ-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-O-tetrabenzyl-α-D-glucopyranosyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00216a025
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 4-nitrobenzoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.58h， 生成 (2,3,4,6-O-tetrabenzyl-α-D-glucopyranosyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00216a025

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• Stereo- and regioselective hydroboration of 1-<i>exo</i>-methylene pyranoses: discovery of aryltriazolylmethyl C-galactopyranosides as selective galectin-1 inhibitors
  作者：Alexander Dahlqvist、Axel Furevi、Niklas Warlin、Hakon Leffler、Ulf J Nilsson

  DOI：10.3762/bjoc.15.102

  日期：——

  Galectins are carbohydrate recognition proteins that bind carbohydrates containing galactose and are involved in cell signaling and cellular interactions, involving them in several diseases. We present the synthesis of (aryltriazolyl)methyl galactopyranoside galectin inhibitors using a highly diastereoselective hydroboration of C1-exo-methylene pyranosides giving inhibitors with fourfold or better selectivity for galectin-1 over galectin-3, -4C (C-terminal CRD), -4N (N-terminal CRD), -7, -8C, -8N, -9C, and -9N and dissociation constants down to 170 µM.

  半乳糖结合蛋白是一种识别含有半乳糖的碳水化合物的蛋白质，参与细胞信号传导和细胞相互作用，涉及多种疾病。我们使用高度对映选择性的C1-exo-亚甲基吡喃糖的氢硼化反应合成了(芳基三唑基)甲基半乳糖吡喃糖半乳糖结合蛋白抑制剂，这些抑制剂对半乳糖结合蛋白-1的选择性是半乳糖结合蛋白-3，-4C（C端CRD），-4N（N端CRD），-7，-8C，-8N，-9C和-9N的四倍或更好，并且解离常数低至170微米。
• Free‐Radical Epimerization of <scp>d</scp> ‐ into <scp>l</scp> ‐ <i>C</i> ‐(Glycosyl)methanol Compounds Using 1,5‐Hydrogen Atom Transfer Reaction
  作者：Adrián S. Montes、Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez‐Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.202101391

  日期：2022.4.27

  C5 of readily accessible d- or l-carbohydrates, by means of a remote reductive radical sequence was described. A comparative study of the radical process promoted by a tin reagent or with photoredox conditions was also performed. The stereochemical and polarity influence of the substituents in the course of the radical sequence was considered.

  描述了通过远程还原自由基序列在容易获得的d-或l-碳水化合物的 C5 处进行长程差向异构化制备对映异构纯的顺式- C - 糖基化合物。还进行了由锡试剂或光氧化还原条件促进的自由基过程的比较研究。考虑了取代基在自由基序列过程中的立体化学和极性影响。
• Mercuricyclisation in carbohydrate chemistry: a highly stereoselective route to α-<scp>D</scp>-C-glucopyranosyl derivatives
  作者：Jean-Rene Pougny、Mahmoud A. M. Nassr、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/c39810000375

  日期：——

  Mercuricyclisation of an olefin which is prepared from the carbohydrate 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose using a Witting reaction provides the axial chloromercuri-ether as the only isolated product, thus offering the first stereospecific route to 1,5-trans-(e.g. α-D)C-glucopyranosyl derivatives.

  使用Witting反应将由碳水化合物2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖制备的烯烃进行商品化，提供了轴向氯汞醚作为唯一的分离产物，从而提供了第一个立体定向途径1,5-反式-（例如α - D）C-吡喃葡萄糖基衍生物。
• Intramolecular Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by Alkoxy Radicals in Carbohydrates. Synthesis of Chiral 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring Systems
  作者：Cosme G. Francisco、Antonio J. Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo026004z

  日期：2002.10.1

  for the synthesis of chiral 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring systems under neutral conditions. This reaction can be considered to be an intramolecular glycosidation that goes through an intramolecular hydrogen abstraction promoted by an alkoxy radical followed by oxidation of the transient C-radical intermediate to an oxycarbenium ion. This methodology is useful

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。