(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino trifluormethanesulfonate | 103955-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino trifluormethanesulfonate
• CAS: 103955-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₁₂S
• 分子量: 493.369
• InChiKey: LSFZPJTXTFVDBQ-VKNCGVPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  170.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino trifluormethanesulfonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以71%的产率得到Acetic acid (5R,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-5-acetoxymethyl-4-oxa-1,2-diaza-spiro[2.5]oct-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第27部分。用1-aziglucoses糖化二氧化钛：改性二氧化钛表面的制备和表征†

  摘要：

  二氧化钛表面已被糖基化与苄基- ，4- fluorobenzyl-，和乙酰基保护的diazirines 1 - 3。通过接触角测量，X射线光电子能谱（XPES）和飞行时间二次离子质谱（ToF-SIMS）对改性的TiO 2表面进行了表征。鉴定了糖苷化的主要副产物（主要是嗪和海藻糖）。通过1 mM的1或2在CH 2 Cl 2中的溶液，它们的物理吸附会稍微降低葡糖苷化的效率。，但可以通过重复进行糖苷化或使用100 mM的重氮嗪溶液来中和该影响。固定的，乙酰化的葡糖基部分被原位去乙酰化。基于用2改性的TiO 2表面的Ti 2p和F 1s的XPES峰进行的计算表明，每nm 2固定有1.5±0.9个固定的葡糖基部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810546
• 作为产物：
  描述：

  D-gluconhydroximo-1,5-lactone 1-N,2,3,4,6-pentaacetate 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino trifluormethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821