methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate | 148903-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 148903-18-8
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: KIFGFNFPKVALJX-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate 在 钯 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-anhydro-N-methyl-D-glycero-D-ido-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  X-Ray crystallographic analysis of 2,6-anhydro-N-methyl-D-glycero-D-ido-heptonamide: the first example of a simple glucose analogue with a skew boat structure

  摘要：

  对2,6-脱水-N-甲基-D-甘油-D-异庚酰胺的单晶X射线晶体学分析和与糖原磷酸酶的晶体结合研究表明，葡萄糖类似物具有意想不到的歪斜船形构象。

  DOI：

  10.1039/c39930000654
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furan-based synthesis of C-glycosyl carboxylates

  摘要：

  The installation of the 2-furyl ring at the anomeric carbon of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose and 2,3.5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose is carried out either by addition of 2-lithiofuran to the corresponding lactones either by direct C-glycosidation of the O-acetyl derivatives with furan; the resultant 2-furyl C-glycosides are converted to carboxylic acids by the oxidative cleavage of the furan nucleous.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79320-8

文献信息

• Potent inhibition of glycogen phosphorylase by a spirohydantoin of glucopyranose: First pyranose analogues of hydantocidin
  作者：Claire J.F. Bichard、Edward P. Mitchell、Mark R. Wormald、Kimberley A. Watson、Louise N. Johnson、Spyros E. Zographos、Demetra D. Koutra、Nikos G. Oikonomakos、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00197-k

  日期：1995.3

  The synthesis of two epimeric spirohydantoins of glucopyranose provides the first examples of pyranose analogues of hydantocidin: molecular modelling correctly predicted that one of the epimers would be a potent inhibitor of glycogen phosphorylase. This is the first example of specific enzyme inhibition by a spirohydantoin at the anomeric position of a sugar.

  葡萄糖吡喃糖的两个差向异构螺乙内酰脲的合成提供了hydantocidin的吡喃糖类似物的第一个例子：分子建模正确地预测其中一个差向异构体将是糖原磷酸化酶的有效抑制剂。这是螺乙内酰脲在糖的异头位置上特异性抑制酶的第一个例子。