5-hydroxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one | 41514-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxyisoflavone；HIF；5-hydroxy-3-phenyl-chromen-4-one；5-Hydroxy-3-phenyl-chromen-4-on；5-Hydroxy-isoflavon；5-hydroxy-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 41514-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: XKMLGWKBWNMPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-allyl-5-hydroxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  4'-O-methylgrynullarin 衍生物的构效关系研究用于开发基于抗紧缩策略的新型抗癌药物

  摘要：

  4'- O -Methylgrynullarin 1及其衍生物2-4在营养缺乏条件下表现出优先的细胞毒性，而在正常营养条件下没有细胞毒性，表明其衍生物可能具有产生基于抗紧缩性的新型抗癌剂的潜力战略。以 Suzuki-Miyaura 偶联反应为关键步骤的 4'- O -methylgrynullarin 衍生物的不同合成和对合成衍生物的评估揭示了明确的构效关系。我们发现异黄酮骨架上的 6-异戊二烯基部分和 7-酚羟基对于优先细胞毒性是必不可少的，即使C上的取代基-环比1-4更简单，一定程度上保持了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132931
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-hydroxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮对阿尔茨海默氏病病理成分的多重反应性：构效关系

  摘要：

  淀粉样β（Aβ）积累，金属离子动态平衡，氧化应激和胆碱能缺乏是阿尔茨海默病（AD）的四个主要特征。在本文中，我们报道了12种类黄酮对AD的四种致病因素的反应性：无金属和与金属结合的Aβ，自由基和乙酰胆碱酯酶。基于负责多重反应的分子结构选择了一系列12种类黄酮，包括羟基取代和B环从C2到C3的转移。我们的实验和计算研究表明，邻苯二酚部分，C3和C7处的羟基以及B环的位置对于在类黄酮中注入多种功能很重要。

  DOI：

  10.1039/d0sc02046j

文献信息

• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Multiple reactivities of flavonoids towards pathological elements in Alzheimer's disease: structure–activity relationship
  作者：Geewoo Nam、Mannkyu Hong、Juri Lee、Hyuck Jin Lee、Yonghwan Ji、Juhye Kang、Mu-Hyun Baik、Mi Hee Lim

  DOI：10.1039/d0sc02046j

  日期：——

  characteristics of Alzheimer's disease (AD). Herein, we report the reactivities of 12 flavonoids against four pathogenic elements of AD: metal-free and metal-bound Aβ, free radicals, and acetylcholinesterase. A series of 12 flavonoids was selected based on the molecular structures that are responsible for multiple reactivities including hydroxyl substitution and transfer of the B ring from C2 to C3. Our experimental

  淀粉样β（Aβ）积累，金属离子动态平衡，氧化应激和胆碱能缺乏是阿尔茨海默病（AD）的四个主要特征。在本文中，我们报道了12种类黄酮对AD的四种致病因素的反应性：无金属和与金属结合的Aβ，自由基和乙酰胆碱酯酶。基于负责多重反应的分子结构选择了一系列12种类黄酮，包括羟基取代和B环从C2到C3的转移。我们的实验和计算研究表明，邻苯二酚部分，C3和C7处的羟基以及B环的位置对于在类黄酮中注入多种功能很重要。
• Polynucleotide encoding 2-hydorxyisoflavanone dehydratase and application of the same
  申请人：Ayabe Shinichi

  公开号：US20070050865A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  2-Hydroxyisoflavanone dehydratase substantially having the amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1 is isolated from licorice. Further, a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase of the SEQ ID NO: 2 is obtained. Furthermore, the amino acid sequence of 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is identified from soybean and a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is obtained.

  2-羟基异黄酮酮脱水酶，其氨基酸序列主要由SEQ ID NO: 1表示，从甘草中分离出来。此外，获得了编码SEQ ID NO: 2的2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。此外，从大豆中鉴定出2-羟基异黄酮酮脱水酶的氨基酸序列，并获得了编码2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。
• Compounds with a sulfamate group
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1502915A1

  公开（公告）日：2005-02-02

  There is provided a sulphamate compound suitable for use as an inhibitor of both oestrone sulphatase activity and aromatase activity.

  本发明提供了一种氨基磺酸盐化合物，可用作雌酮硫酸酯酶活性和芳香化酶活性的抑制剂。
• Nishiyama, Kiyotoshi; Esaki, Sachiko; Deguchi, Ikuko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 1, p. 107 - 114
  作者：Nishiyama, Kiyotoshi、Esaki, Sachiko、Deguchi, Ikuko、Sugiyama, Naoko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——