14'-apo-β-caroten-14'-oic acid | 857473-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14'-apo-β-caroten-14'-oic acid
• 英文别名: 5,9-Dimethyl-11-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10-undecapentaenoic acid；5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)undeca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid
• CAS: 857473-23-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: CWAIPBKZSWRXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡啶-2-基吡啶-2-酮 、 14'-apo-β-caroten-14'-oic acid 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑 (i) 催化的 C6 选择性 CH 烯基化和 2-吡啶酮与烯基和共轭多烯基羧酸的多烯基化。

  摘要：

  已经开发了一种通用的 Rh(i) 催化的 C6 选择性脱羰基 CH 烯基化 2-吡啶酮，其具有现成的、廉价的烯基羧酸。这种定向的脱氢交叉偶联反应提供了 6-烯基化的 2-吡啶酮，否则使用传统的 CH 官能化方案难以获得。该反应以高效率发生并且对广泛的官能团具有耐受性。范围广泛的烯基羧酸，包括具有挑战性的共轭多烯羧酸，都适用于这种转变，并且不需要添加外部氧化剂。机理研究表明，（1）Boc2O 在 Rh 催化剂氧化加成之前作为羧酸原位转化为酸酐的活化剂，

  DOI：

  10.1039/c9sc03672e
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 14'-apo-β-caroten-14'-oic acid
  参考文献：
  名称：

  链长可变的多烯酸的能量和电子转移反应

  摘要：

  在存在核黄素敏化剂的情况下，通过闪光脉冲辐照具有5–15个共轭双键的高度不饱和共轭脂肪酸（胡萝卜酸）。分析了所得的三重态和自由基阳离子瞬态，并通过实验和计算确定了潜在的能量和电子转移反应。类胡萝卜素的两个关键抗氧化反应总结为r，即电子和能量转移的反应常数之比。在具有11个双键的多烯酸中累积的最佳抗氧化剂比率a r。通过酸与FeCl 3的反应化学确定自由基阳离子的光物理形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.041

文献信息

• Polyene compounds useful in the treatment of allergic responses
  申请人：USV Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04595696A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Polyene compounds represented by the general formula ##STR1## where R.dbd.H or lower alkyl group of from 1 to 5 carbon atoms ##STR2## n is 0-1 x is O or S; and R.sub.1 =an alkyl group of from 1 to 5 carbon atoms; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The foregoing compounds have been found to be effective in regulating the formation of lipoxygenese and as such possess therapeutic value in the treatment of inflammatory conditions and allergic responses.

  通式为##STR1##其中R=dbd.H或1至5个碳原子的低碳基##STR2##n为0-1，x为O或S；R.sub.1=1至5个碳原子的烷基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物已被发现在调节脂肪氧化酶的形成方面具有有效性，因此在治疗炎症和过敏反应方面具有治疗价值。