3,4-bis<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-1-bromobenzene | 171011-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-1-bromobenzene
• 英文别名: 1,2-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-bromobenzene；4-Bromo-1,2-bis[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]benzene；[4-bromo-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 171011-38-4
• 化学式: C₂₀H₃₇BrO₂Si₂
• 分子量: 445.588
• InChiKey: XIKRQLFHWIHCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-1-bromobenzene 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3新型抗增殖芳香类似物的合成及初步生物学评价

  摘要：

  为了开发新型的维生素D3类似物，使用维生素D3的C，D环部分的烯基锌试剂与各种取代的芳香族卤化物（作为A环模拟物）之间的有效Negishi交叉偶联反应，合成了一系列芳香族化合物。该研究旨在探讨苯乙烯单元替代原始维生素D3二烯对生物活性的影响。铅化合物36诱导HL-60细胞分化的效力比骨化三醇低12倍，这与对VDR的结合亲和力较弱有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.037
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-bis<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3新型抗增殖芳香类似物的合成及初步生物学评价

  摘要：

  为了开发新型的维生素D3类似物，使用维生素D3的C，D环部分的烯基锌试剂与各种取代的芳香族卤化物（作为A环模拟物）之间的有效Negishi交叉偶联反应，合成了一系列芳香族化合物。该研究旨在探讨苯乙烯单元替代原始维生素D3二烯对生物活性的影响。铅化合物36诱导HL-60细胞分化的效力比骨化三醇低12倍，这与对VDR的结合亲和力较弱有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.037

文献信息

• AMINO ACID COMPOUNDS
  申请人：Ohmori Yutaka

  公开号：US20090298894A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  [Problem] To provide novel compounds that are S1P1 receptor agonists and exhibit an immunosuppressive activities by inducing lymphocyte sequestration in secondary lymphoid tissues. In addition, to provide a pharmaceutical agent which comprises the compounds as an effective component, in particular to provide a therapeutic and/or prophylactic agent for an autoimmune disease and the like. [Solving Means] Amino acid compounds that are represented by the following Formula (1) are provided

  提供一种新型化合物，它们是S1P1受体激动剂，并通过在次级淋巴组织中诱导淋巴细胞滞留而表现出免疫抑制活性。此外，提供一种包含这些化合物作为有效成分的药物制剂，特别是提供用于自身免疫疾病等疾病的治疗和/或预防药物。提供以下Formula (1)所代表的氨基酸化合物。
• 1.alpha.,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogs Featuring Aromatic and Heteroaromatic Rings: Design, Synthesis, and Preliminary Biological Testing
  作者：Gary H. Posner、Zhengong Li、M. Christina White、Victoria Vinader、Kazuhiro Takeuchi、Sandra E. Guggino、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jm00022a019

  日期：1995.10

  activities in murine keratinocytes at micromolar concentration. No biological advantage was observed in this keratinocyte assay for the doubly modified hybrid analogs 20a-c over the singly modified parent (+)-2b. Analog (+)-2b, but surprisingly not the corresponding analog 20b differing from (+)-2b only in the side chain, showed considerable activity in nongenomic opening of calcium channels in rat osteosarcoma

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（
• Synthesis and preliminary biological evaluation of new antiproliferative aromatic analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Emmanuel Thomas、Jean-Daniel Brion、Jean-François Peyrat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.037

  日期：2014.10

  In an effort to develop novel vitamin D3 analogues, a series of aromatic compounds was synthetized, using efficient Negishi cross coupling between alkenylzinc reagents of the C,D-ring moiety of vitamin D3, and various substituted aromatic halides as A-ring mimics. The study aimed at exploring the influence of the replacement of the original vitamin D3 diene by a styrene unit on the biological activities

  为了开发新型的维生素D3类似物，使用维生素D3的C，D环部分的烯基锌试剂与各种取代的芳香族卤化物（作为A环模拟物）之间的有效Negishi交叉偶联反应，合成了一系列芳香族化合物。该研究旨在探讨苯乙烯单元替代原始维生素D3二烯对生物活性的影响。铅化合物36诱导HL-60细胞分化的效力比骨化三醇低12倍，这与对VDR的结合亲和力较弱有关。