2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranose | 7703-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3-Diacetamido-2,3-dideoxy-alpha-glucopyranose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 7703-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 262.263
• InChiKey: OWBWAAATLIDQLH-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  涉及内毒素耐受性的脂多糖受体的含间隔基的糖磷脂配体的合成和体外活性。

  摘要：

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00027-3

文献信息

• Chemical synthesis of UDP-Glc-2,3-diNAcA, a key intermediate in cell surface polysaccharide biosynthesis in the human respiratory pathogens B. pertussis and P. aeruginosa
  作者：Martin Rejzek、Velupillai Sri Kannathasan、Corin Wing、Andrew Preston、Erin L. Westman、Joseph S. Lam、James H. Naismith、Duncan J. Maskell、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b819607a

  日期：——

  In connection with studies on lipopolysaccharide biosynthesis in respiratory pathogens we had a need to access potential biosynthetic intermediate sugar nucleotides. Herein we report the chemical synthesis of uridine 5′-diphospho 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) (1) from N-acetyl-D-glucosamine in 17 steps and ∼9% overall yield. This compound has proved invaluable

  关于呼吸道病原体中脂多糖生物合成的研究，我们需要获得潜在的生物合成中间糖核苷酸。在此我们报告了化学合成尿苷5'-二磷酸 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α- D - glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) ( 1 ) 从N-乙酰基-D-氨基葡萄糖分 17 个步骤，总产率约为 9%。该化合物在阐明导致形成含 2,3-二乙酰氨基-2,3-双脱氧-D-甘露糖醛酸的多糖的生物合成途径方面已被证明是无价的。
• Synthesis and In vitro activities of a spacer-containing glycophospholipid ligand of a lipopolysaccharide receptor involved in endotoxin tolerance
  作者：Daniel Charon、Michelle Mondange、Jean-François Pons、Karine Le Blay、Richard Chaby

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00027-3

  日期：1998.6

  with tetrabenzyl pyrophosphate. Hydrogenation on a Pd on carbon catalyst permitted the isolation of 6-(6-aminohexanoyl)-2,3-dideoxy-2,3-di-[(R)-3-hydroxy-tetradecanamido ] -alpha-D-glucopyranose 1,4-diphosphate (PPDm2-B). In mouse macrophages, PPDm2-B enhanced the lipopolysaccharide (LPS)-dependent secretion of tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha), and inhibited the LPS-induced desensitization of these

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏