benzyl 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 27539-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]acetamide
• CAS: 27539-64-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: JBCPKYZPQJNUCC-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 Pearlman catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranose 、 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  UDP-Glc-2,3-diNAcA 的化学合成，这是人类呼吸道病原体百日咳和铜绿假单胞菌细胞表面多糖生物合成的关键中间体†

  摘要：

  关于呼吸道病原体中脂多糖生物合成的研究，我们需要获得潜在的生物合成中间糖核苷酸。在此我们报告了化学合成尿苷5'-二磷酸 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α- D - glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) ( 1 ) 从N-乙酰基-D-氨基葡萄糖分 17 个步骤，总产率约为 9%。该化合物在阐明导致形成含 2,3-二乙酰氨基-2,3-双脱氧-D-甘露糖醛酸的多糖的生物合成途径方面已被证明是无价的。

  DOI：

  10.1039/b819607a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide 、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 以2.46 g的产率得到benzyl 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  UDP-Glc-2,3-diNAcA 的化学合成，这是人类呼吸道病原体百日咳和铜绿假单胞菌细胞表面多糖生物合成的关键中间体†

  摘要：

  关于呼吸道病原体中脂多糖生物合成的研究，我们需要获得潜在的生物合成中间糖核苷酸。在此我们报告了化学合成尿苷5'-二磷酸 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α- D - glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) ( 1 ) 从N-乙酰基-D-氨基葡萄糖分 17 个步骤，总产率约为 9%。该化合物在阐明导致形成含 2,3-二乙酰氨基-2,3-双脱氧-D-甘露糖醛酸的多糖的生物合成途径方面已被证明是无价的。

  DOI：

  10.1039/b819607a

文献信息

• Chemical synthesis of UDP-Glc-2,3-diNAcA, a key intermediate in cell surface polysaccharide biosynthesis in the human respiratory pathogens B. pertussis and P. aeruginosa
  作者：Martin Rejzek、Velupillai Sri Kannathasan、Corin Wing、Andrew Preston、Erin L. Westman、Joseph S. Lam、James H. Naismith、Duncan J. Maskell、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b819607a

  日期：——

  In connection with studies on lipopolysaccharide biosynthesis in respiratory pathogens we had a need to access potential biosynthetic intermediate sugar nucleotides. Herein we report the chemical synthesis of uridine 5′-diphospho 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) (1) from N-acetyl-D-glucosamine in 17 steps and ∼9% overall yield. This compound has proved invaluable

  关于呼吸道病原体中脂多糖生物合成的研究，我们需要获得潜在的生物合成中间糖核苷酸。在此我们报告了化学合成尿苷5'-二磷酸 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α- D - glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) ( 1 ) 从N-乙酰基-D-氨基葡萄糖分 17 个步骤，总产率约为 9%。该化合物在阐明导致形成含 2,3-二乙酰氨基-2,3-双脱氧-D-甘露糖醛酸的多糖的生物合成途径方面已被证明是无价的。