(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 842153-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-3-(5bromo-2-thienylmethyl)-4-chlorobenzene；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(5-bromothiophen-2-yl)methyl]-4-chlorophenyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 842153-79-1
• 化学式: C₂₅H₂₆BrClO₉S
• 分子量: 617.899
• InChiKey: NALDSFMIEIOKFJ-DLCDSXJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 盐酸 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(4-(5-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)thiophen-2-yl)phenoxy)ethyl)-3-(4-(5-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)thiophen-2-yl)phenyl)-N,N-dimethylpropan-1-aminium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOPYRANOSE DERIVATIVES USEFUL AS SGLT2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2

  摘要：

  本发明涉及葡萄糖吡喃糖衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受SGLT2活性调节的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状中是有用的。

  公开号：

  WO2020084560A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘苯甲酸 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOPYRANOSE DERIVATIVES USEFUL AS SGLT2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2

  摘要：

  本发明涉及葡萄糖吡喃糖衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受SGLT2活性调节的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状中是有用的。

  公开号：

  WO2020084560A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(5-ethyl-2-thienylmethyl)benzene 、 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 2-(三正丁基锡)吡嗪 在 sodium methylate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘化亚铜 compound 69 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(5-bromothiophen-2-yl)methyl]-4-chlorophenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 、 水 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 silica gel 、 正己烷 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-chloro-3-(5-pyrazinyl-2-thienylmethyl)benzene 73 (263 mg) as pale yellow crystals的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-4-chloro-3-(5-pyrazinyl-2-thienylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  GLUCOPYRANOSIDE COMPOUND

  摘要：

  一种化合物的公式如下：其中环A和环B为：（1）环A是可选取代的不饱和单环杂环，环B是可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环，（2）环A是可选取代的苯环，环B是可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环，或（3）环A是可选取代的不饱和融合杂双环，环B是独立的可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X为碳原子或氮原子；Y为—（CH2）n—（n为1或2）；或其药学上可接受的盐或前药。

  公开号：

  US20140296506A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009035969A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• C-Glucosides with heteroaryl thiophene as novel sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitors
  作者：Yuichi Koga、Shigeki Sakamaki、Mitsuya Hongu、Eiji Kawanishi、Toshiaki Sakamoto、Yasuo Yamamoto、Hirotaka Kimata、Keiko Nakayama、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Minoru Tsuda-Tsukimoto、Sumihiro Nomura

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.048

  日期：2013.9

  Canagliflozin (1), a novel inhibitor for sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2), has been developed for the treatment of type 2 diabetes. To investigate the effect of replacement of the phenyl ring in 1 with heteroaromatics, C-glucosides 2 were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against SGLT2. Of these, 3-pyridyl, 2-pyrimidyl or 5-membered heteroaryl substituted

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST SODIUM-DEPENDANT TRANSPORTER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DIRIGEE CONTRE LE TRANSPORTEUR DEPENDANT DU SODIUM
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2005012326A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A compound of the formula (I) wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is -(CH2)n- (n is 1 or 2); a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  化合物的式子（I）其中环A和环B为：（1）环A是可选取代的不饱和单环杂环，环B是可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环，（2）环A是可选取代的苯环，环B是可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环，或（3）环A是可选取代的不饱和融合杂双环，环B独立地是可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X是碳原子或氮原子；Y是-(CH2)n-（n为1或2）；其药物可接受的盐或前药。
• Novel compounds
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20050233988A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2); a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  一种化合物，其化学式为：其中环A和环B分别为：（1）环A为可选取代的不饱和单环杂环，环B为可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；（2）环A为可选取代的苯环，环B为可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环；或（3）环A为可选取代的不饱和融合杂双环，环B独立地为可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X为碳原子或氮原子；Y为—（CH2）n—（n为1或2）；其药学上可接受的盐或其前药。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT
  申请人：Abdel-Magid Ahmed F.

  公开号：US20090233874A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制肠道或肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖转运体（SGLT）活性的化合物的方法。