9,13,22,26-tetra-O-methylcylindrocyclophane A | 278175-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9,13,22,26-tetra-O-methylcylindrocyclophane A
• 英文别名: (-)-tetra-O-methylcylindrocyclophane A；(2R,3S,8S,13R,14S,19S)-8,19-dibutyl-10,21,24,26-tetramethoxy-3,14-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene-2,13-diol
• CAS: 278175-44-3
• 化学式: C₄₀H₆₄O₆
• 分子量: 640.945
• InChiKey: BXIJTCHJEXBSRJ-QVZNZFMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,13,22,26-tetra-O-methylcylindrocyclophane A 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(-)-cylindrocyclophane A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-{4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl]-2,6-dimethoxyphenyl}pent-1-en-3-ol, 3-acetate 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 15-冠醚-5 、 二甲基硫 、 四溴化碳 、 IpcBH₂ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 9,13,22,26-tetra-O-methylcylindrocyclophane A
  参考文献：
  名称：

  (−)-Cylindrocyclophane A 通过双 Horner-Emmons 大环二聚反应的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000429q

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophanes A and F Exploiting the Reversible Nature of the Olefin Cross Metathesis Reaction
  作者：Amos B. Smith、Christopher M. Adams、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja0106164

  日期：2001.6.1

  and F (1a and 1f) have been achieved. The initial strategy featured the use of a common advanced intermediate to assemble in stepwise fashion the required macrocycle of 1f, exploiting in turn a Myers reductive coupling followed by ring-closing metathesis. In a second-generation strategy, a remarkable cross olefin metathesis dimerization cascade was discovered and exploited to assemble the requisite [7

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，
• Assembly of (−)-Cylindrocyclophanes A and F via Remarkable Olefin Metathesis Dimerizations
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Christopher M. Adams、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja000430p

  日期：2000.5.1
• Structures of cylindrocyphanes a-f
  作者：Bradley S. Moore、Jian-Lu Chen、Gregory M.L. Patterson、Richard E. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92244-6

  日期：1992.4

  Five new [7.7]paracyclophanes, cylindrocyclophanes B-F (2-6), have been isolated from three strains of the terrestrial blue-green alga Cylindrospermum licheniforme and their total structure elucidated. The absolute stereochemistry of cylindrocyclophane A (1) has been determined by Mosher's method.
• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane A via a Double Horner-Emmons Macrocyclic Dimerization Event
  作者：Thomas R. Hoye、Paul E. Humpal、Bongjin Moon

  DOI：10.1021/ja000429q

  日期：2000.5.1
• Syntheses of naturally occurring cytotoxic [7.7]paracyclophanes, (−)-cylindrocyclophane A and its enantiomer, and implications for biological activity
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Fumiya Ikarashi、Masataka Minami、Masatoshi Shibuya、Tsutomu Sugahara、Naoki Kanoh、Hisatsugu Ohori、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b909646a

  日期：——

  The total syntheses of (−)-cylindrocyclophane A (1), a naturally occurring, cytotoxic [7.7]paracyclophane, and its enantiomer have been achieved in an enantiodivergent manner starting from a chiral propargyl alcohol building block using Smith's cross metathesis/ring-closing metathesis protocol as the key step. The biological evaluation of both enantiomers of cylindrocyclophane A (1 and ent-1) and its

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。