2-iodo-6-methoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 114763-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-iodo-6-methoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-iodo-6-methoxypurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 114763-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₅
• 分子量: 408.153
• InChiKey: WDZFYKCLLIMOKW-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-6-methoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)purine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-iodo-6-methoxy-9-(2-O-acetyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 2-Substituted 2′-Deoxy-2′-fluoroadenosines

  摘要：

  2-Iodo-6-methoxypurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 8 was prepared from 2-iodo-6-methoxypurine riboside 1 in 8 steps. Reaction of 8 with ammonia in methanol gave the 2-iodoadenosine derivative 9 in 69% yield. Treatment of 9 with various nucleophiles gave 2-substituted analogues of 2'-deoxy-2'-fluoroadenosine 10-12. 2'-Deoxy-2,2'-difluoroadenosine 14 was also prepared by the treatment of the quaternary salt 13 with fluoride ion, but similar reactions of 13 with chloride or bromide ion gave the corresponding piperidine congeners 15a,b.

  DOI：

  10.1080/15257779408012146
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 二碘甲烷 、 C₅H₁₁NO 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-iodo-6-methoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Novel approaches to functionalized nucleosides via palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a071

文献信息

• Novel unsaturated purine nucleosides
  作者：Vasu Nair、Lyons Arthur G

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89227-9

  日期：1989.1

  The synthesis of a number of novel purine ribonucleosides bearing one degree of unsaturation at the 2-position is described. The two key reactions used in the synthesis of these compounds is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction and an ozonolysis. These synthetic transformations have rarely been used in nucleoside chemistry. Isomerization of an allylpurine system to a vinylpurine system under

  描述了在2-位具有一个不饱和度的许多新型嘌呤核糖核苷的合成。这些化合物的合成中使用的两个关键反应是钯催化的交叉偶联反应和臭氧分解。这些合成转化很少用于核苷化学中。讨论了在交叉偶联反应和氟离子催化条件下烯丙基嘌呤体系向乙烯基嘌呤体系的异构化。所述的新型2-甲酰基嘌呤核苷似乎易于水合。
• New methodologies for the synthesis of C-2 functionalized hypoxanthine nucleosides
  作者：Vasu Nair、Gregory A. Turner、Greg S. Buenger、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1021/jo00248a027

  日期：1988.6
• NAIR, VASU;LYONS, ARTHUR G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3653-3662
  作者：NAIR, VASU、LYONS, ARTHUR G.

  DOI：——

  日期：——
• NAIR, VASU;TURNER, GREGORY A.;BUENGER, GREG S.;CHAMBERLAIN, STANLEY D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3051-3057
  作者：NAIR, VASU、TURNER, GREGORY A.、BUENGER, GREG S.、CHAMBERLAIN, STANLEY D.

  DOI：——

  日期：——
• NAIR, VASU;TURNER, GREGORY A.;CHAMBERLAIN, STANLEY D., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 23, 7223-7224
  作者：NAIR, VASU、TURNER, GREGORY A.、CHAMBERLAIN, STANLEY D.

  DOI：——

  日期：——