2-methoxy-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-methoxy-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-methoxy-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₄
• 分子量: 299.262
• InChiKey: NRLVIGDRRHAGSY-QYYRPYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧尿苷 以 水 为溶剂， 反应 1224.0h， 生成 2-methoxy-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖苷作为抗流感病毒制剂。

  摘要：

  通过酶促戊二糖从2'-脱氧-2'-氟尿苷转移合成了20个嘌呤2'-脱氧-2'-氟核苷。分析了每种核苷类似物在未感染的Madin-Darby犬肾细胞中的细胞毒性，以及它们在这些细胞中抑制甲型流感病毒感染的能力。用嘌呤部分2-位具有氨基的类似物观察到最有效的抗病毒活性。所有2-未取代的类似物均比其2-氨基对应物效力低。此外，2-甲基，2-甲氧基或2-氟取代消除了抗病毒活性。该系列中最具细胞毒性的成员是2-氟-6-氨基类似物（IC50 = 120 microM）。2'-脱氧-2' -氟鸟嘌呤和那些由腺苷脱氨酶容易转化为它的同源物显示出最有效的抗病毒活性（IC50 = 15-23 microM）。该类似物亚组几乎没有细胞毒性，因此作为潜在的抗流感药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00053a015

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of 2-Substituted 2′-Deoxy-2′-fluoroadenosines
  作者：Tokumi Maruyama、Kunihiko Utsumi、Yoshiko Sato、Douglas D. Richman

  DOI：10.1080/15257779408012146

  日期：1994.7

  2-Iodo-6-methoxypurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 8 was prepared from 2-iodo-6-methoxypurine riboside 1 in 8 steps. Reaction of 8 with ammonia in methanol gave the 2-iodoadenosine derivative 9 in 69% yield. Treatment of 9 with various nucleophiles gave 2-substituted analogues of 2'-deoxy-2'-fluoroadenosine 10-12. 2'-Deoxy-2,2'-difluoroadenosine 14 was also prepared by the treatment of the quaternary salt 13 with fluoride ion, but similar reactions of 13 with chloride or bromide ion gave the corresponding piperidine congeners 15a,b.
• Purine 2'-deoxy-2'-fluororibosides as antiinfluenza virus agents
  作者：Joel V. Tuttle、Margaret Tisdale、Thomas A. Krenitsky

  DOI：10.1021/jm00053a015

  日期：1993.1

  Twenty purine 2'-deoxy-2'-fluororibosides were synthesized by enzymic pentosyl transfer from 2'-deoxy-2'-fluorouridine. Each nucleoside analogue was assayed for cytotoxicity in uninfected Madin-Darby canine kidney cells and for their ability to suppress influenza A virus infections in these cells. The most potent antivirial activity was observed with analogues having an amino group in the 2-position

  通过酶促戊二糖从2'-脱氧-2'-氟尿苷转移合成了20个嘌呤2'-脱氧-2'-氟核苷。分析了每种核苷类似物在未感染的Madin-Darby犬肾细胞中的细胞毒性，以及它们在这些细胞中抑制甲型流感病毒感染的能力。用嘌呤部分2-位具有氨基的类似物观察到最有效的抗病毒活性。所有2-未取代的类似物均比其2-氨基对应物效力低。此外，2-甲基，2-甲氧基或2-氟取代消除了抗病毒活性。该系列中最具细胞毒性的成员是2-氟-6-氨基类似物（IC50 = 120 microM）。2'-脱氧-2' -氟鸟嘌呤和那些由腺苷脱氨酶容易转化为它的同源物显示出最有效的抗病毒活性（IC50 = 15-23 microM）。该类似物亚组几乎没有细胞毒性，因此作为潜在的抗流感药物值得进一步研究。