allyl (2S,4R)-4-(2-((5S,8R,10R)-5-sec-butyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-8-isopropyl-7-methyl-3,6,12-trioxo-2,11-dioxa-4,7-diazatridecan-10-yl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate | 936691-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2S,4R)-4-(2-((5S,8R,10R)-5-sec-butyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-8-isopropyl-7-methyl-3,6,12-trioxo-2,11-dioxa-4,7-diazatridecan-10-yl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4R)-4-[[2-[(1R,3R)-1-acetyloxy-3-[[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoyl]-methylamino]-4-methylpentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 936691-43-9
• 化学式: C₄₉H₆₀N₄O₈S
• 分子量: 865.103
• InChiKey: NENRPJXCCPAQRJ-LXBDCWCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  957.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,4R)-4-(2-((5S,8R,10R)-5-sec-butyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-8-isopropyl-7-methyl-3,6,12-trioxo-2,11-dioxa-4,7-diazatridecan-10-yl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate 在 四(三苯基膦)钯 三(2-氨基乙基)胺 、 五氟苯酚 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,4R)-4-(2-((1R,3R)-1-acetoxy-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentyl)-thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  N14-脱乙酰氧基微管蛋白H的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分20步制备了微管蛋白溶素H的N14-去乙酰氧基类似物，总产率为2.1％。我们的策略的特点是添加噻唑阴离子，以在C（10）-C（11）键处组装微管缬氨酸残基，以及在N5，N14和N17处进行酰化反应。这种迭代偶联方法，以及在N14处去除不稳定的N，O-乙缩醛，使得能够合成类似物，以详细研究该有效的微管蛋白破坏剂家族中的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/ol070415q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (R)-(-)-N-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 allyl (2S,4R)-4-(2-((5S,8R,10R)-5-sec-butyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-8-isopropyl-7-methyl-3,6,12-trioxo-2,11-dioxa-4,7-diazatridecan-10-yl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  N14-脱乙酰氧基微管蛋白H的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分20步制备了微管蛋白溶素H的N14-去乙酰氧基类似物，总产率为2.1％。我们的策略的特点是添加噻唑阴离子，以在C（10）-C（11）键处组装微管缬氨酸残基，以及在N5，N14和N17处进行酰化反应。这种迭代偶联方法，以及在N14处去除不稳定的N，O-乙缩醛，使得能够合成类似物，以详细研究该有效的微管蛋白破坏剂家族中的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/ol070415q