(S,E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-enoate | 1422347-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 1422347-11-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: HYICCPGFZAABKR-MRJHHRETSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-enoate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alotamide A的合成研究：N-去甲基alotamide A的构建

  摘要：

  描述了我们合成 alotamide A ( 6 ) 的努力。深入讨论了陷阱，并突出显示了珍珠，以合理化最方便的方法来进行这种天然产品的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101104
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Bioactive Marine Natural Product Biselyngbyolide B
  作者：Sayantan Das、Debobrata Paul、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00713

  日期：2016.4.15

  A convergent strategy for the stereoselective total synthesis of biologically active marine natural product biselyngbyolide B has been developed. Key strategies of this synthesis include Jamison protocol of trans-hydroalumination/allylation for installation of C18–C23 olefin moiety and intramolecular Heck coupling for macrocyclization.

  已开发出一种用于生物活性海洋天然产物比塞林比洛莱德B的立体选择性全合成的收敛策略。该合成的关键策略包括用于安装C 18 -C 23烯烃部分的反式氢铝化/烯丙基化的贾米森协议，以及用于大环化的分子内Heck偶联。
• Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gontla Rajesh、Tumma Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.015

  日期：2013.1

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies on Alotamide A: Construction of <i>N</i> ‐Demethylalotamide A
  作者：José A. Souto、David Román、Marta Domínguez、Ángel R. Lera

  DOI：10.1002/ejoc.202101104

  日期：2021.11.25

  Our efforts to the synthesis of alotamide A (6) are described. Pitfalls are deeply discussed, and pearls highlighted to rationalize the most convenient methodology to perform the synthesis of this natural product.

  描述了我们合成 alotamide A ( 6 ) 的努力。深入讨论了陷阱，并突出显示了珍珠，以合理化最方便的方法来进行这种天然产品的合成。