(S,E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-enoate | 1422347-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-enoate
• 英文别名: (S,E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylhex-2-enal；(E,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-2-enal
• CAS: 1422347-17-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: BJYHHDDDOGLLOE-ASBZNUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-enoate 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 ((E,3S,6S)-6-methoxy-3, 5-dimethylnona-4, 8-dienyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015

文献信息

• Biselyngbyolides A & C: their total synthesis and anticancer activities
  作者：Debobrata Paul、Moinul Haque Sahana、Pratiti Mandal、Partha Chakrabarti、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/d0ob00576b

  日期：——

  Convergent strategies for the first total synthesis of biselyngbyolide C and an alternative route for the total synthesis of biselyngbyolide A have been developed. The key strategic feature in this study is Heck macrocyclization. The use of intramolecular Heck coupling for biselyngbyolide B was demonstrated by us earlier; however such a strategy has not been explored further for the other members of

  已经开发了用于第一次全合成双歧杆菌内酯 C 的趋同策略和全合成双歧杆菌内酯 A 的替代路线。本研究的关键战略特征是 Heck 大环化。我们之前已经证明了分子内 Heck 偶联对 biselyngbyolide B 的使用；然而，对于该天然产物家族的其他成员，特别是在涉及敏感的跳过烯烃的情况下，尚未进一步探索这种策略。这项合成研究的其他亮点包括迭代 Crimmins 醋酸羟醛和 Wittig 烯化过程，然后是较少探索的基于钴的氢化物还原活化烯烃和椎名酯化。我们的综合研究使我们能够修改已报告的 biselyngbyolides A 和 C 的 NMR 数据。
• Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gontla Rajesh、Tumma Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.015

  日期：2013.1

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.