O⁶-phenyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 195611-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-phenyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O6-phenyl-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenoxypurin-2-amine
• CAS: 195611-65-5
• 化学式: C₂₈H₄₅N₅O₄Si₂
• 分子量: 571.867
• InChiKey: BWJYOUQDRQMWFC-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-phenyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 氢氟酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]-1H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an N-Alkyl Derivative of 2'-Deoxyisoguanosine

  摘要：

  3',5'-O-二-tert-丁基二甲基氟硅烷-2'-脱氧鸟苷在两个步骤中转化为3',5'-O-tert-丁基二甲基氟硅烷-6-O-芳基-2'-脱氧黄嘌呤。该化合物用于合成具有功能化侧链的2'-脱氧异鸟苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-952
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O⁶-phenyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的鸟嘌呤核苷 C-6 修饰方法†

  摘要：

  在 C-6 位置引入各种取代基的简便方法 鸟苷 和 2'-脱氧鸟苷被报道。在简单的 1 步转化中，叔丁基二甲基甲硅烷基保护的鸟苷和2'-脱氧鸟苷通过与 1 H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)反应转化为O 6 -(苯并三唑-1-基) 衍生物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7ene(DBU)。容易分离、稳定和可储存的O 6 -(苯并三唑-1-基)鸟苷衍生物在适当条件下暴露于一系列亲核试剂后，以良好的产率得到 C-6 修饰的 2-氨基嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/b905298d

文献信息

• One-Pot Etherification of Purine Nucleosides and Pyrimidines
  作者：Hari Prasad Kokatla、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol101655h

  日期：2010.10.15

  A one-pot synthesis of ethers derived from inosine, guanosine, 2'-deoxyguanosine, and pyrimidinones is described Exposure of the heterocycle to 1H-benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and Cs2CO3 produces a reactive intermediate, which is converted to the desired ether by subsequent addition of an appropriate alcohol or phenol and Cs2CO3. Although rapid formation of HMPA from BOP can occur in the presence of an alcohol and base, as demonstrated by the reaction with methanol, under appropriate conditions these heteroaryl ethers can be efficiently synthesized
• Facile Synthesis of <i>O</i>⁶-Alkyl-, <i>O</i>⁶-Aryl-, and Diaminopurine Nucleosides from 2‘-Deoxyguanosine
  作者：Mahesh K. Lakshman、Felix N. Ngassa、John C. Keeler、Yen Q. V. Dinh、John H. Hilmer、Larry M. Russon

  DOI：10.1021/ol005564m

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]The 3',5'-bis-O-TBDMS derivative of 2'-deoxyguanosine can be converted to its O-6-alkyl and O-6-aryl ethers as well as to N-6-substituted diaminopurine nucleosides in two simple steps. Also described is a novel, nonaqueous, one-step O-6-desulfonylation method that leads to deprotection of the carbonyl moiety of 2'-deoxyguanosine.
• Synthesis of an <i>N</i>-Alkyl Derivative of 2'-Deoxy<i>iso</i>guanosine
  作者：Janos Kodra、Steven Benner

  DOI：10.1055/s-1997-952

  日期：1997.8

  3',5'-O-bis-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine is converted in two steps to 3',5'-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-aryl-2'-deoxyxanthosine. This compound is used to make a 2'-deoxyisoguanosine analog with a functionalized side chain.

  3',5'-O-二-tert-丁基二甲基氟硅烷-2'-脱氧鸟苷在两个步骤中转化为3',5'-O-tert-丁基二甲基氟硅烷-6-O-芳基-2'-脱氧黄嘌呤。该化合物用于合成具有功能化侧链的2'-脱氧异鸟苷类似物。
• A simple method for C-6 modification of guanine nucleosides
  作者：Mahesh K. Lakshman、Josh Frank

  DOI：10.1039/b905298d

  日期：——

  to the O6-(benzotriazol-1-yl) derivatives via reaction with 1H-benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7ene (DBU). The easily isolated, stable and storable, O6-(benzotriazol-1-yl) guanosine derivatives upon exposure to a range of nucleophiles, under appropriate conditions, led to the C-6 modified 2-amino purine nucleoside analogues

  在 C-6 位置引入各种取代基的简便方法 鸟苷 和 2'-脱氧鸟苷被报道。在简单的 1 步转化中，叔丁基二甲基甲硅烷基保护的鸟苷和2'-脱氧鸟苷通过与 1 H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)反应转化为O 6 -(苯并三唑-1-基) 衍生物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7ene(DBU)。容易分离、稳定和可储存的O 6 -(苯并三唑-1-基)鸟苷衍生物在适当条件下暴露于一系列亲核试剂后，以良好的产率得到 C-6 修饰的 2-氨基嘌呤核苷类似物。