(S)-5,9-dimethyl-8-decen-1-yne | 1446944-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5,9-dimethyl-8-decen-1-yne
• CAS: 1446944-30-4
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: GLPRUHSHAVBLII-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,9-dimethyl-8-decen-1-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 periodic acid dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-11-methyl-1-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  从香茅醛的对映异构体合成6-甲基-2-十八烷酮，14-甲基-2-十八烷酮和6,14-二甲基-2-十八烷酮的全部立体异构体，它们是Lyclene dharma dharma蛾的性信息素成分。

  摘要：

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。

  DOI：

  10.1271/bbb.120436
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5,9-dimethyl-8-decen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  从香茅醛的对映异构体合成6-甲基-2-十八烷酮，14-甲基-2-十八烷酮和6,14-二甲基-2-十八烷酮的全部立体异构体，它们是Lyclene dharma dharma蛾的性信息素成分。

  摘要：

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。

  DOI：

  10.1271/bbb.120436

文献信息

• Reactivities of α‐Oxo BMIDA Gold Carbenes Generated by Gold‐Catalyzed Oxidation of BMIDA‐Terminated Alkynes
  作者：Yang Zheng、Jingxing Jiang、Yue Li、Yongliang Wei、Junqi Zhang、Jundie Hu、Zhuofeng Ke、Xinfang Xu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202218175

  日期：——

  α-Oxo BMIDA gold carbenes are oxidatively generated from BMIDA-terminated alkynes. With the electrophilicity modulated by BMIDA, these carbene species undergo C−H insertion in the absence of the Thorpe–Ingold effect. This chemistry provides expedient access to structurally diverse α-boryl ketones, which were previously scarcely documented.

  α-Oxo BMIDA 金卡宾由 BMIDA 封端的炔烃氧化生成。通过 BMIDA 调节的亲电性，这些卡宾物质在没有索普-英戈尔德效应的情况下进行 C−H 插入。这种化学反应可以方便地获得结构多样的α-硼基酮，而这在以前几乎没有记录。