(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl acrylate | 85696-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl acrylate
• 英文别名: Acrylsaeure-<(1R,2S,3R)-2-neopentyloxybornyl>ester；(-)-cis-2-neopentyloxybornan-3-yl acrylate；Acrylsaeure-((1R,2S,3R)-2-neopentyloxybornyl)ester；[(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate
• CAS: 85696-02-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: CNDLNPPHVNOVRW-DRRHNWJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 、 (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl acrylate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (1S,4aS,8aR)-4-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  异戊醇衍生的丙烯酸酯的环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加成反应中的高不对称诱导

  摘要：

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85712-3

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo

  DOI：10.1002/hlca.19850680803

  日期：1985.12.18

  Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。
• Binger, Paul; Brinkmann, Axel; Roefke, Petra, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 739 - 750
  作者：Binger, Paul、Brinkmann, Axel、Roefke, Petra、Schaefer, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• HAGIWARA, HISAHIRO;AKAMA, TSUTOMU;OKANO, AKIHIRO;UDA, HISASHI, CHEM. LETT.,(1989) N2, C. 2149-2152
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、AKAMA, TSUTOMU、OKANO, AKIHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——