(1R,2S)-3,3-ethylenedioxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane | 106618-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-3,3-ethylenedioxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 106618-20-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: LOXXNDWJQQDZNI-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3,3-ethylenedioxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 二异丙氧基二氯化钛 、 硫酸 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1R,2R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异戊醇衍生的丙烯酸酯的环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加成反应中的高不对称诱导

  摘要：

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85712-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-3-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2S)-3,3-ethylenedioxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  异戊醇衍生的丙烯酸酯的环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加成反应中的高不对称诱导

  摘要：

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85712-3

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo

  DOI：10.1002/hlca.19850680803

  日期：1985.12.18

  Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。