(1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol | 59599-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol
• 英文别名: (-)-exo-camphanediol；Camphanediol；(1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 59599-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AYEOSGBMQHXVER-DQUBFYRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol 生成 (-)-bornylene
  参考文献：
  名称：

  某些不对称平面类水合二烯的合成与手性

  摘要：

  （+）-5α-雄甾烯-14,16-二烯（2），（-）-冰片酚[2,3 - b ]环戊-1,3-二烯（3），（+）-报道了2，3-二亚甲基冰片烷（4b），（-）-冰片[2，3 - c ] -2，5-二苯基环戊-2，4-二烯-1-酮（9a）以及相关化合物。在这些相对刚性的，基本上为平面的类固醇共轭二烯体系中，取代基的手性效应起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80042-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol
  参考文献：
  名称：

  死神复活了。福尔蒂米特·米特隆

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.194102401131
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 苯甲醛 在 (1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-ethyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 (S)-ethyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Aldol Reaction Using Bornane-2,3-diol-Aluminum Complex as a Chiral Lewis Acid

  摘要：

  在由二乙基氯化铝和从右旋樟脑衍生出的手性二醇制备的手性路易斯酸存在下，烯酮硅乙缩醛与醛反应，生成高对映体过量的β-羟基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6148

文献信息

• Circular Dichroism of Nitrate Esters: A Planar Symmetry Rule for the Nitrato Chromophore
  作者：R. E. Barton、L. D. Hayward

  DOI：10.1139/v72-273

  日期：1972.6.1

  in the isotropic electronic spectra were resolved in the circular dichroism spectra. Band I (270 nm) reflected nitrato group libration changing sign and magnitude with changes in temperature and solvent polarity. Differences in rotatory strength of band III (210 nm) for cis- and trans-dinitrates indicated transition moment coupling. A planar symmetry rule for chromophores in the Cs point group correlated

  基于 X 射线和光谱数据的硝酸酯构象分析表明，硝基与 α 碳原子共面，在优选的旋转异构体中，硝基部分与 β 碳原子反周。在各向同性电子光谱中不明显的三个光学活性吸收带在圆二色光谱中被解析。波段 I (270 nm) 反映了硝基基团的振动随着温度和溶剂极性的变化而改变符号和幅度。顺式和反式二硝酸盐的带 III (210 nm) 旋转强度的差异表明过渡矩耦合。Cs 点群中发色团的平面对称规则与 42 种硝酸酯的分子几何形状和带 II 的符号相关：
• Zur “cis-präferenz” bei der addition von butenyl-metallverbindung an ketone und aldehyde
  作者：Reinhard W. Hoffman、Ulrich Weidmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89998-2

  日期：1980.8

  Esters of 1-butenyl-3-boronic acid add to aldehydes forming 2-butenyl-1-carbinols, the E/Z-ratio of which varies between 31 and 12 depending on the steric requirements of the ester component. The steric bulk of the groups coordinating the metal ion is discussed as a potential cause of the “cis-preference” observed on addition of butenylmetal derivatives to ketones.

  1-丁烯基-3-硼酸的酯加成醛，形成2-丁烯基-1-碳醇，其E / Z-比在31和12之间变化，这取决于酯组分的空间要求。讨论了配位金属离子的基团的空间体积，这是在将丁烯基金属衍生物加成酮时观察到的“顺式偏爱”的潜在原因。
• Solution- and solid-state structural studies of (halomethyl)zinc reagents
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Scott R. Wilson

  DOI：10.1021/ja00033a036

  日期：1992.3

  (Halomethyl)zinc cyclopropanation reagents have been investigated by solution NMR and X-ray crystallographic methods. Treatment of glycol-ether complexes of diethylzinc with chloroiodomethane or diiodomethane quantitatively produced glycol-ether complexes of bi(chloromethyl)zinc and bis(iodomethyl)zinc, respectively. Similarly, treatment of acetone solutions of diethylzinc with either dihalomethane

  （卤甲基）锌环丙烷化试剂已通过溶液核磁共振和 X 射线晶体学方法进行了研究。用氯碘甲烷或二碘甲烷处理二乙基锌的乙二醇-醚复合物，分别定量地产生双（氯甲基）锌和双（碘甲基）锌的乙二醇-醚复合物。类似地，用任一二卤甲烷处理二乙基锌的丙酮溶液产生相应的双（卤甲基）锌物质
• Convenient Methods to Access Chiral Camphanyl Amine Derivatives by ­Sodium Borohydride Reduction of d-(–)-Camphorquinone Imines
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1317012

  日期：——

  in methanol, give the corresponding chiral exo amino alcohol and diamine derivatives in good yields (75–95%). d-(–)-Camphorquinone imines prepared using methanolic ammonia, ethanol amine, exo-(–)-bornylamine, ethylene diamine, propylene diamine, and trans-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane, upon reduction using sodium borohydride in methanol, give the corresponding chiral exo amino alcohol and diamine derivatives

  摘要 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。
• Lithium derivatives from enantiomerically pure 2-(2′-haloethyl) dioxolanes: Formation and use as chiral propanal homoenolate synthons
  作者：María García-Valverde、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00225-e

  日期：1995.7

  corresponding 2-(2′-chloroethyl-)- and 2-(2′-bromoethyl)dioxolanes that were converted into the Li-derivatives by transhalometallation with t-butyllithium in excellent yields. These chiral propanal homoenolates react with benzaldehyde and acetophenone yielding carbinols in moderate chemical yields and low diastereomeric excesses.

  3-氯-和3-溴丙醛的缩醛与（-）-1,4-di-O-苄基-L-苏糖醇和（-）-顺-2,3-降冰片二醇的缩合反应生成相应的2-（2通过与叔丁基锂的反式卤化金属转化为Li衍生物的'-氯乙基-）-和2-（2'-溴乙基）二氧戊环具有极高的收率。这些手性丙醛均烯酸酯与苯甲醛和苯乙酮反应，可产生中等化学产率和低非对映异构体过量的甲醇。