(1R,2S,3R,4S)-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-ol | 85695-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol；(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol；(1R)-exo-2-(2,2-Dimethylpropoxy)-exo-3-bornanol；(1R)-(-)-cis-hydroxyisoborneylneopentyl ether；(1R,2S,3R)-2-Neopentoxy-3-bornanol；Oppolzer-alcohol；(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 85695-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: YFSHZZZXBUWAQJ-BLTAXRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-ol 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Nitriloacetic acid (1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  植物学综合研究。季碳中心的不对称合成。

  摘要：

  光学活性4的合成是通过不对称形成在α-碳上完全取代的环状β-酮酯，然后对酯基进行化学选择性还原而完成的。在检查的不对称反应中，Koga程序被证明是最具选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98227-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R,9S)-3-tert-butyl-9,10,10-trimethyl-2,4-dioxatricyclo[4.3.1.01,5]decane 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, SEIICHI;MORIMOTO, MASAMICHI;OGASAWARA, KUNIO, J. PHARM. SOC. JAP., 1983, 103, N 12, 1257-1263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote asymmetric induction in palladium-catalyzed oxidative cyclization of 2,6-heptadienoates
  作者：Kerstin Nordström、Christina Moberg

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85378-9

  日期：1994.9

  1,8-Asymmetric induction (35% de) was observed in oxidative palladium-catalyzed cyclization of (1R,2S,3R)-2-neopentoxy-3-bornanyl 2,6-heptadienoate.

  在（1 R，2 S，3 R）-2-新戊氧基-3-冰片烷基2,6-庚二烯酸酯的氧化钯催化环化反应中观察到1,8-不对称诱导（35％de）。
• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo

  DOI：10.1002/hlca.19850680803

  日期：1985.12.18

  Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。
• Chiral induction in photochemical reactions
  作者：Heinz Herzog、Hartmut Koch、Hans-Dieter Scharf、Aad Jan Runsink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87320-8

  日期：1986.1

  The chiral cyclenone-3-carboxylates - induce high regio - but only fair diastereoselectivities in tne photochemical [2+2] cycloaddition with 1,1'-diethoxyethene . Cyclohex-2-ene-1-one-3-carboxylates gain higher diastereoselectivites compared to the ringhomologous cyclopent-2-ene-1-one-3-carboxylates. The face-differentiating effect of the chiral 3-estergroup is not only sterically caused but also indicates

  手性Cycloneone-3-羧酸盐-诱导高区域-但在与1,1'-二乙氧基乙烯进行光化学[2 + 2]环加成反应中仅具有相当的非对映选择性。环己-2-烯-1-酮-3-羧酸酯与环同源的环戊-2-烯-1-酮-3-羧酸酯相比，具有更高的非对映选择性。手性3- estergroup面对微分效果不仅空间上引起的，但也表示通过的比较表明的电子部件用和与分别。
• Tandem [4+2]/[3+2]-cycloadditions. 2. Asymmetric induction with a chiral vinyl ether
  作者：Scott E. Denmark、C.B.W. Senanayake、Ho Ginny-Dai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85599-x

  日期：1990.1

  A tandem [4+2]/[3+2]-cycloaddition of nitroalkenes tethered to α,β-unsaturated ester dipolarophiles can be effectively triggered with a vinyl ether. Using the chiral vinyl ether 6 as the dienophile, nitroalkenes 1 and 2 undergo highly selective tandem cycloaddition. Hydrogenolytic cleavage of the resulting nitroso acetals produce α-hydroxy lactams (-)-14 and (-)-21 in >98% e.e. with excellent recovery

  乙烯基醚可有效引发串联连接到α，β-不饱和酯双极性亲和剂的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]-环加成反应。使用手性乙烯基醚6作为亲二烯体，硝基烯烃1和2经历高度选择性的串联环加成。所得到的亚硝基缩醛的氢解裂解产生了> 98％ee的α-羟基内酰胺（-）- 14和（-）- 21，手性助剂的回收率很高。可以看出，非对映异构体的高选择性源于对乙烯基醚的强烈内在偏爱以及助剂中固有的表面偏向。
• Synthesis of Optically Active<i>N</i>-Acetyldehydroalanine Esters
  作者：C. Cativiela、M. D. Diaz de Villegas、J. A. Galvez

  DOI：10.1055/s-1990-26828

  日期：——

  Reaction of N-acetyldehydroalanine methyl ester (methyl 2-acetamido-2-propenoate) with dimethylaluminum esters 2a-f gave the corresponding optically active N-acetyldehydroalanine esters 3a-f.

  将 N-乙酰脱氢丙氨酸甲酯（2-乙酰氨基-2-丙烯酸甲酯）与二甲基铝酯 2a-f 反应，可得到相应的具有光学活性的 N-乙酰脱氢丙氨酸酯 3a-f。