(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl 2,3-butadienoate | 88948-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl 2,3-butadienoate
• 英文别名: (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl 2,3-butadienoate
• CAS: 88948-26-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: JETVLRONILSBHK-XAUNWSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl 2,3-butadienoate 、 环戊二烯 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl (1R,2S)-3-methylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应：（-）-β-檀香烯的对映选择性合成

  摘要：

  烯丙酸酯10的路易斯酸促进的狄尔斯-阿尔德反应为加合物11提供了优异的π面选择，从而导致（-）-β-檀香烯的有效对映选择性合成并回收了手性控制元素7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86221-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,2-二甲基丙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 silver cyanide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl 2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803