1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate | 1027152-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1027152-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: XXYNTIVHIKVBFF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-(4-tert-butylphenyl)-2-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some Hydroxyproline-Derived Peptidomimetics as Isoprenyltransferase Inhibitors.

  摘要：

  含有位置A2处修饰脯氨酸的CA1A2X肽模拟物被制备并评估了它们抑制法尼基转移酶（FTase）和香叶香叶基转移酶I（GGTase I）的能力，通过酶学和细胞基础检测。这些化合物在体外抑制H-ras的法尼基化，IC50值在高达数百纳摩尔至低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.740
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 草酰氯 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some Hydroxyproline-Derived Peptidomimetics as Isoprenyltransferase Inhibitors.

  摘要：

  含有位置A2处修饰脯氨酸的CA1A2X肽模拟物被制备并评估了它们抑制法尼基转移酶（FTase）和香叶香叶基转移酶I（GGTase I）的能力，通过酶学和细胞基础检测。这些化合物在体外抑制H-ras的法尼基化，IC50值在高达数百纳摩尔至低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.740