(1R,2S,3R)-2-methoxy-6-methylene-3-(triethylsiloxy)cyclohexanol | 166184-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-methoxy-6-methylene-3-(triethylsiloxy)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-2-methoxy-6-methylidene-3-triethylsilyloxycyclohexan-1-ol
• CAS: 166184-45-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: QMVHKKQKKJHCPI-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-methoxy-6-methylene-3-(triethylsiloxy)cyclohexanol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6R)-5-Methoxy-4-[2-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-6-triethylsilanyloxy-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-ovalicine fromL-quebrachitol

  摘要：

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。

  DOI：

  10.1039/c39940001495
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-methoxy-2-phenylmethoxy-4-triethylsilyloxyhex-5-en-1-ol 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,2S,3R)-2-methoxy-6-methylene-3-(triethylsiloxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法正式全合成 Ovalcin

  摘要：

  本文描述了从容易获得的糖核糖开始，以选择性锌介导的开环反应和 Grubbs 烯烃复分解为关键步骤的卵磷脂的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970767

文献信息

• Total synthesis of (–)-ovalicin and analogues from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Derek H. R. Barton、Sophie Bath、David C. Billington、Stephan D. Gero、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/p19950001551

  日期：——

  We describe here the first chiral total synthesis of (–)-ovalicin and the synthesis of several related analogues, from the naturally occurring cyclitol L-quebrachitol.

  我们在这里描述了第一个手性全合成（-）-卵磷脂和几种相关类似物的合成，它们是从天然存在的环醇L-槲皮醇中合成的。