trimethyl[5-methyl-2-(1-methylbut-3-enyl)phenylethynyl]silane | 853685-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trimethyl[5-methyl-2-(1-methylbut-3-enyl)phenylethynyl]silane
• 英文别名: (S)-trimethyl((5-methyl-2-(pent-4-en-2-yl)phenyl)ethynyl)silane；trimethyl-[2-[5-methyl-2-[(2S)-pent-4-en-2-yl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 853685-27-5
• 化学式: C₁₇H₂₄Si
• 分子量: 256.463
• InChiKey: IWCKLPFZPZPPOE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[5-methyl-2-(1-methylbut-3-enyl)phenylethynyl]silane 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 钌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.35h， 生成 (+)-erogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene 的对映选择性全合成：不对称铜催化烷基锌共轭加成对无环烯酮的应用

  摘要：

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。

  DOI：

  10.1021/ja0305407
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-碘甲苯 在 palladium diacetate 、 三正丁基氢锡 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4 A molecular sieve 、 chiral phosphine catalyst 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 trimethyl[5-methyl-2-(1-methylbut-3-enyl)phenylethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene 的对映选择性全合成：不对称铜催化烷基锌共轭加成对无环烯酮的应用

  摘要：

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。

  DOI：

  10.1021/ja0305407

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis:  Studies Directed toward the Synthesis of Erogorgiaene
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo701935s

  日期：2008.2.1

  The use of benzothiazenes for the formal total synthesis of erogorgiaene and stereoselective total syntheses of two diastereomers of this natural product is described. In particular, the stereochemical course of a radical cyclization anticipated to give the correct relative stereochemistry for the synthesis of erogorgiaene is discussed utilizing both experimental and computational data.

  描述了将苯并噻氮酮用于五茂铁的正式全合成和该天然产物的两个非对映异构体的立体选择性全合成。特别地，利用实验和计算数据讨论了自由基环化的立体化学过程，该立体化学过程预期将提供正确的相对立体化学，用于合成香气烯。
• Benzothiazines in synthesis. Formal synthesis of erogorgiaene
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.184

  日期：2005.5

  A benzothiazine, readily available in enantiomerically pure form via a completely selective, intramolecular addition of a sulfoximine-stabilized carbanion to an alpha, beta-unsaturated ester, could be converted to a precursor to erogorgiaene in good overall yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of Erogorgiaene:  Applications of Asymmetric Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Alkylzincs to Acyclic Enones
  作者：Cesati、Judith de Armas、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0305407

  日期：2004.1.1

  The first enantioselective synthesis of erogorgiaene (1), an inhibitor of mycobacterium tuberculosis, is disclosed. The total synthesis highlights the utility of asymmetric conjugate additions (ACA) of alkylzincs to acyclic alpha,beta-unsaturated ketones catalyzed by peptidic phosphine ligands and (CuOTf)(2).C(6)H(6). Moreover, several critical attributes of this catalytic C-C bond-forming reaction

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。