3S-tert-butoxycarbonylamino-5-oxopentanoic acid methyl ester | 318466-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3S-tert-butoxycarbonylamino-5-oxopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate, AldrichCPR；methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 318466-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: QZIIRPKRWDCOAY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-tert-butoxycarbonylamino-5-oxopentanoic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (3S,5Z)-3-[{3-[(5-bromopentyl)(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]propyl}(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]tetradec-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A

  摘要：

  Synthesis of medium- and large-sized cyclic amines using alkylation with 2-nitrobenzenesulfonamides is described. Using either conventional alkylation procedures or Mitsunobu conditions, the cyclization reaction proceeded in a highly efficient manner. The usefulness of this methodology has been fully demonstrated in the total synthesis of lipogrammistin-A (9), an 18-membered cyclic polyamine. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00626-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基戊二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3S-tert-butoxycarbonylamino-5-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应的环状β-氨基酸衍生物的高效对映选择性方法

  摘要：

  专为制备环状，构象受限的β-氨基酸而设计的多官能化哌啶和吡咯烷基支架的不对称合成，是通过生物催化获得通用的手性结构单元以及基于烯烃复分解的多种转化方法而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo060062t

文献信息

• Fujiwara; Kan; Fukuyama, Synlett, 2000, # 11, p. 1667 - 1669
  作者：Fujiwara、Kan、Fukuyama

  DOI：——

  日期：——