verrucarol | 2198-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: verrucarol
• 英文别名: (1S,2R,7R,9R,11R)-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-ol
• CAS: 2198-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: ZSRVBNXAPSQDFY-SNOSIHCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verrucarol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichoverrin B and its conversion to verrucarin J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a041
• 作为产物：
  描述：

  trichoverrin B 在 sodium methylate 作用下， 生成 verrucarol
  参考文献：
  名称：

  Isolation and characterization of the trichoverroids and new roridins and verrucarins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a044

文献信息

• A tandem cycloaddition-ene strategy for the synthesis of (.+-.)-verrucarol and (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal、Kenneth J. Haller

  DOI：10.1021/ja00314a023

  日期：1984.1

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de la methyl-1 cyclopentanedione-1,3

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3
• Synthesis of trichoverrin B and its conversion to verrucarin J
  作者：Robert Esmond、Bert Fraser-Reid、Bruce B. Jarvis

  DOI：10.1021/jo00138a041

  日期：1982.8
• Isolation and characterization of the trichoverroids and new roridins and verrucarins
  作者：Bruce B. Jarvis、G. Patrick Stahly、Gowsala Pavanasasivam、Jacob O. Midiwo、Tuley DeSilva、Chester E. Holmlund、Eugene P. Mazzola、Richard F. Geoghegan

  DOI：10.1021/jo00345a044

  日期：1982.3