(1S,2R,7R,9R,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol | 82891-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,7R,9R,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol
• 英文别名: 15-(tert-butyldimethylsiloxy)-4α-hydroxytrichothecane-9,12-diene
• CAS: 82891-17-6；82891-11-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: PPCMDNHFLBMLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,7R,9R,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol 在 molybdenum hexacarbonyl 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.6%的产率得到15-(tert-butyldimethylsiloxy)-12,13-epoxytrichothecane-9-ene
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (.+-.)-verrucarol 和 (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol 的串联环加成-烯策略

  摘要：

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00314a023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， -78.0~470.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 58.56h， 生成 (1S,2R,7R,9R,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (.+-.)-verrucarol 和 (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol 的串联环加成-烯策略

  摘要：

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00314a023

文献信息

• A tandem cycloaddition-ene strategy for the synthesis of (.+-.)-verrucarol and (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal、Kenneth J. Haller

  DOI：10.1021/ja00314a023

  日期：1984.1

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de la methyl-1 cyclopentanedione-1,3

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3