2,2-dimethylpropionic acid 11-hydroxyundecyl ester | 934503-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 11-hydroxyundecyl ester
• 英文别名: 11-hydroxyundecyl pivalate
• CAS: 934503-66-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: OMJFNZJTICLOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 11-hydroxyundecyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 lutidine 、 氢氟酸 、 氢气 、 potassium diazodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007
• 作为产物：
  描述：

  undec-10-en-1-yl pivalate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 11-hydroxyundecyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴代和氟代达尼卡利平A的合成与生物评价

  摘要：

  我们公开了（+）-溴莫尼卡利平A和（±）-氟丹黄素A的合成。这两种分子在溶液中的相对构型和基态构象均通过基于J的构型分析得到了证实，这表明它们与天然构型相同。丹尼西林A。此外，初步毒理学研究表明，丹尼西林A的不利影响可能是由于卤素的亲脂性所致。

  DOI：

  10.1002/anie.201510608

文献信息

• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。