5-(苄氧基)吡啶-2-胺 | 96166-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧基)吡啶-2-胺
• 英文名称: 5-(benzyloxy)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-benzyloxypyridine；5-phenylmethoxypyridin-2-amine
• CAS: 96166-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KMWUTRXLBBOIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)吡啶-2-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到6-aminopyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  アミノヒドロキシピリジン化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种制备氨基羟基吡啶盐和氨基羟基吡啶化合物的方法，无需使用高收率且具有爆炸性的羟胺。通过经过下式（4）表示的芳基氧吡啶化合物，制备氨基羟基吡啶盐和氨基羟基吡啶化合物的方法。【化1】（PG代表t-丁氧羰基、二苯甲基、三苯甲基、对甲氧基苯基二苯甲基或二（对甲氧基苯基）苯甲基，R1代表氢原子、烷基或烷氧基，R2代表氢原子、烷基或芳基，n为1或2的整数。）【选择图】无

  公开号：

  JP2017048131A
• 作为产物：
  描述：

  2-triphenylmethylamino-5-bromopyridine 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-(苄氧基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  アミノヒドロキシピリジン化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种制备氨基羟基吡啶盐和氨基羟基吡啶化合物的方法，无需使用高收率且具有爆炸性的羟胺。通过经过下式（4）表示的芳基氧吡啶化合物，制备氨基羟基吡啶盐和氨基羟基吡啶化合物的方法。【化1】（PG代表t-丁氧羰基、二苯甲基、三苯甲基、对甲氧基苯基二苯甲基或二（对甲氧基苯基）苯甲基，R1代表氢原子、烷基或烷氧基，R2代表氢原子、烷基或芳基，n为1或2的整数。）【选择图】无

  公开号：

  JP2017048131A

文献信息

• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010039344A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• [EN] SPIROHEPTANE SALICYLAMIDES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] SALICYLAMIDES DE SPIROHEPTANE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017123860A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量如本文所述定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用同一化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• BICYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20140243310A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的化合物：其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• Pyridine and pyrimidine analogs of acetaminophen as inhibitors of lipid peroxidation and cyclooxygenase and lipoxygenase catalysis
  作者：Tae-gyu Nam、Susheel J. Nara、Irène Zagol-Ikapitte、Thomas Cooper、Luca Valgimigli、John A. Oates、Ned A. Porter、Olivier Boutaud、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/b912528k

  日期：——

  Herein we report an investigation of the efficacy of pyridine and pyrimidine analogs of acetaminophen (ApAP) as peroxyl radical-trapping antioxidants and inhibitors of enzyme-catalyzed lipid peroxidation by cyclooxygenases (COX) and lipoxygenases (LOX). In inhibited autoxidations we find that ApAP, the common analgesic and antipyretic agent, is a very good antioxidant with a rate constant for reaction with peroxyl radicals (kinh = 5 × 105 M−1 s−1) that is higher than many widely-used phenolic antioxidants, such as the ubiquitous butylated hydroxytoluene (BHT). This reactivity is reduced substantially upon incorporation of nitrogen into the phenolic ring, owing to an increase in the O–H bond dissociation enthalpy of pyridinols and pyrimidinols with respect to phenols. Incorporation of nitrogen into the phenolic ring of ApAP was also found to decrease its efficacy as an inhibitor of prostaglandin biosynthesis by ovine COX-1 (oCOX-1). This is explained on the basis of an increase in its oxidation potential and its reduced reactivity as a reducing co-substrate of the peroxidase protoporphyrin. In contrast, the efficacy of ApAP as an inhibitor of lipid hydroperoxide biosynthesis by soybean LOX-1 (sLOX-1) increased upon incorporation of nitrogen into the ring, suggesting a different mechanism of inhibition dependent on the acidity of the phenolic O–H which may involve chelation of the catalytic non-heme iron atom. The greater stability of the 3-pyridinols and 5-pyrimidinols to air oxidation as compared to phenols allowed us to evaluate some electron-rich pyridinols and pyrimidinols as inhibitors of oCOX-1 and sLOX-1. While the pyridinols had the best combination of activities as antioxidants and inhibitors of oCOX-1 and sLOX-1, they were found to be more toxic than ApAP in preliminary assays in human hepatocellular carcinoma (HepG2) cell culture. The pyrimidinols, however, were up to 17-fold more reactive to peroxyl radicals and up to 25-fold better inhibitors of prostaglandin biosynthesis than ApAP, with similar cytotoxicities to HepG2 cells at high levels of exposure.

  在此，我们报告了对吡啶和嘧啶类对乙酰氨基酚（ApAP）作为过氧自由基捕获抗氧化剂以及环氧合酶（COX）和脂氧合酶（LOX）催化的脂质过氧化反应抑制剂的有效性研究。在抑制的自氧化反应中，我们发现，作为常用的镇痛和退烧药物的ApAP，是一种非常好的抗氧化剂，其与过氧自由基的反应速率常数（kinh = 5 × 10^5 M−1 s−1）高于许多广泛使用的酚类抗氧化剂，如普遍存在的丁基羟基甲苯（BHT）。由于吡啶醇和嘧啶醇的O–H键解离焓相比于酚类有所增加，导致将氮引入酚环后，其反应性大幅降低。ApAP酚环中氮的引入也发现减少了其作为羔羊COX-1（oCOX-1）前列腺素生物合成抑制剂的有效性。这可以通过其氧化电位的增加以及其作为过氧化氢酶原卟啉还原共底物的反应性降低来解释。相较之下，ApAP作为大豆LOX-1（sLOX-1）对脂质过氧化氢生物合成的抑制剂的有效性在引入氮元素后有所提高，这表明其抑制机制可能依赖于酚类O–H的酸度，可能涉及对催化性非血红素铁原子的螯合。相比于酚类，3-吡啶醇和5-嘧啶醇对空气氧化的稳定性更高，使我们能够评估一些富电子的吡啶醇和嘧啶醇作为oCOX-1和sLOX-1的抑制剂。尽管吡啶醇在抗氧化剂和oCOX-1、sLOX-1抑制剂的活性方面表现最佳，但在对人类肝细胞癌（HepG2）细胞培养的初步实验中发现其毒性明显高于ApAP。然而，嘧啶醇对过氧自由基的反应性高达ApAP的17倍，对前列腺素生物合成的抑制效果好达ApAP的25倍，在高浓度暴露下，其对HepG2细胞的细胞毒性相似。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND IMAGING AGENTS FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET AGENTS D'IMAGERIE POUR L'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021252775A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided herein are certain compounds and imaging agents useful for detecting a disease or condition associated with protein aggregation, especially huntingtin protein aggregation, compositions thereof, and methods of their use.

  本文提供了用于检测与蛋白聚集相关的疾病或病况，特别是与亨廷顿蛋白聚集相关的某些化合物和成像剂，以及它们的组合物和使用方法。