5-(苄氧基)吲哚啉-2-酮 | 156232-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧基)吲哚啉-2-酮
• 英文名称: 5-benzyloxyoxindole
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-(Benzyloxy)indolin-2-one；5-phenylmethoxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 156232-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: YQNYTVVGWCZWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)吲哚啉-2-酮 、 原甲酸三乙酯 反应 3.0h， 以to give 5-benzyloxy-1-diethoxymethyloxindole (1.96 g, 73%)的产率得到5-benzyloxy-1-diethoxymethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中：R2代表羟基，卤素基，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基，硝基，C2-4酰基，C1-4酰胺基，C1-4氧羰基，C1-4烷基硫基，C1-4烷基亚磺酰基，C1-4烷基磺酰基，氨基甲酰基，{overscore（N）}-C1-4烷基氨甲酰基，{overscore（N）}，{overscore（N）}-二（C1-4烷基）氨甲酰基，氨基磺酰基，{overscore（N）}-C1-4烷基氨基磺酰基，{overscore（N）}，{overscore（N）}-二（C1-4烷基）氨基磺酰基，C1-4烷基磺酰胺基或R4X1基团，其中X1代表直接键，C2-4酰基，—CONR5R6—，—SO2NR7R8—或—SO2R9—（其中R5和R7各自独立地代表氢或C1-2烷基，R6，R8和R9各自独立地代表C1-4烷基，且R4与R6，R8或R9相连），R4代表一种可选的取代苯基和5或6成员杂环基团；n为0至4的整数，R1代表氢，C1-4烷基，C1-4烷氧甲基，二（C1-4烷氧基）甲基或C1-4酰基；m为0至4的整数；R3代表羟基，卤素基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，氰基，氨基或R10X2（其中X2代表直接键，—CH2—或包括—S—，—SO—和—NR15—（其中R15代表氢，C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基）的单个或双重杂原子连接基团，且R10为烯丙基或炔丙基链，可选择地被羟基，氨基，硝基，烷基，环烷基，烷氧基烷基，或从吡啶酮，苯基和杂环环中选择的可选取代基团取代，该烷基，烯丙基或炔丙基链可以具有杂原子连接基团，或R10为从吡啶酮，苯基和杂环环中选择的可选取代基团。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF和FGF的作用，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态方面具有价值的特性。

  公开号：

  US06265411B1

文献信息

• Indolone derivatives having vascular damaging activity
  申请人：——

  公开号：US20040147589A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention relates to the use of compounds of Formula (I) as vascular damaging agents: wherein X is selected from: —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —N(R 5 )—, —C(O)—, —C(O)N(R 5 )—, —N(R 5 )C(O)—, —S(O2)N(R 5 )—, or —N(R 5 )S(O 2 )—; R 1 is independently selected from: amino, halo, hydroxy, —OPO 3 H 2 , C 1-4 alkyl, or C 1-4 alkoxy, wherein the amino group is optionally substituted by an amino acid residue and the hydroxy group is optionally esterified; R 2 is selected from: hydrogen or C 1-4 alkyl; R 3 is selected from: hydrogen, halo, hydroxy, hydroxyC 1-4 alkyl, cyano, cyanoC 1-4 alkyl, carboxy, carboxyC 1-4 alkyl, C 1-4 alkanoyl, C 1-4 alkanoylC 1-4 alkyl, carbamoyl, carbamoylC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 alkoxycarbonylC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxycarbonylamino, amino, N-C 1-4 alkylamino, NN-diC 1-4 alkylamino, aminoC 1-4 alkyl, N-C 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl, NN-diC 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl, ureido, or C 1-4 alkylureyleno; R 4 is independently selected from: C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halo; R 5 is selected from: hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 0 or 1; p is 0, 1, 2 or 3; and q is 0, 1 or 2; or a salt, pro-drug or solvate thereof. The invention also relates to novel compounds of Formula (I) and to processes for the preparation of compounds of Formula (I). 1

  本发明涉及使用式（I）化合物作为血管损伤剂的方法：其中X选择自：—O—，—S—，—S（O）—，—S（O2）—，—N（R5）—，—C（O）—，—C（O）N（R5）—，—N（R5）C（O）—，—S（O2）N（R5）—或—N（R5）S（O2）—；R1独立选择自：氨基，卤素，羟基，—OPO3H2，C1-4烷基或C1-4烷氧基，其中氨基团可以选择性地被氨基酸残基取代，羟基可以选择性地酯化；R2选择自：氢或C1-4烷基；R3选择自：氢，卤素，羟基，羟基C1-4烷基，氰基，氰基C1-4烷基，羧基，羧基C1-4烷基，C1-4酰基，C1-4酰基C1-4烷基，氨基甲酰基，氨基甲酰基C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧羰基，C1-4烷氧羰基C1-4烷基，C1-4烷氧羰基氨基，氨基，N-C1-4烷基氨基，NN-二C1-4烷基氨基，氨基C1-4烷基，N-C1-4烷基氨基C1-4烷基，NN-二C1-4烷基氨基C1-4烷基，脲基或C1-4烷基脲基；R4独立选择自：C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤素；R5选择自：氢或C1-4烷基；n为0或1；p为0、1、2或3；q为0、1或2；或其盐、前药或溶剂。本发明还涉及式（I）的新化合物以及制备式（I）化合物的方法。
• Dérivés du 1-benzènesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0636608A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  L'invention concerne des dérivés du 1-benzènesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one de formule : et leurs sels éventuels, ainsi que leur préparation et les compositions pharmaceutiques en contenant. Ces composés ont une affinité pour les récepteurs de la vasopressine et/ou de l'ocytocine.

  本发明涉及式 1-苯磺酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮衍生物： 的 1-苯磺酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮衍生物及其可能的盐类，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。 这些化合物对血管加压素和/或催产素受体具有亲和力。
• Dérivés du 1-benzyl-1,3-dihydro-indol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0636609A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  L'invention concerne des dérivés du 1-benzyl-1,3-dihydro-indol-2-one de formule : et leurs sels éventuels, ainsi que leur préparation et les compositions pharmaceutiques en contenant. Ces composés ont une affinité pour les récepteurs de la vasopressine et/ou de l'ocytocine.

  本发明涉及式 1-苄基-1,3-二氢-吲哚-2-酮衍生物： 的 1-苄基-1,3-二氢-吲哚-2-酮衍生物及其可能的盐类，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。 这些化合物对血管加压素和/或催产素受体具有亲和力。
• WO2008/145398
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DERIVES DU N-SULFONYL-2-OXOINDOLE AYANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS DE LA VASOPRESSINE ET/OU DE L'OCYTOCINE
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0581939A1

  公开（公告）日：1994-02-09