(3S)-5-[(2R,3S,6R,8S,9R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-methylpentan-2-one | 168334-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-[(2R,3S,6R,8S,9R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-methylpentan-2-one
• CAS: 168334-04-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅S
• 分子量: 464.667
• InChiKey: PSPGFNZTIACAQW-YYUDFRCASA-N

物化性质

• 沸点：
  598.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[(2R,3S,6R,8S,9R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-methylpentan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 sodium amalgam 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4S)-1-((S)-2-benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-4-methyl-hex-5-enyl ester 在 palladium dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 (3S)-5-[(2R,3S,6R,8S,9R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment C

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00229-9

文献信息

• Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment C
  作者：Jimin Jiang、Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00229-9

  日期：1997.4
• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00230-5

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B/C corresponding to the C26 through to the C1 positions of tautomycin was achieved by coupling between Segment B (an epoxide) and Segment C (a sulfone carbanion) in the presence of boron trifluoride etherate (BF3·OEt2). Two routes have been developed in esterification of Segment A with Segment B/C. The first route employed Segment A with furan moiety as masked maleic anhydride

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。