(2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2-[2-[[(4R,5S,6R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]heptan-3-ol | 189178-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2-[2-[[(4R,5S,6R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]heptan-3-ol
• CAS: 189178-00-5
• 化学式: C₅₃H₈₂O₉S₅
• 分子量: 1023.56
• InChiKey: BMKYOEUKOKKBAZ-IJLVGCCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  996.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2-[2-[[(4R,5S,6R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]heptan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 mercury(II) perchlorate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7S,8R)-6-hydroxy-1,2-isopropylidenedioxy-7-methoxy-8-(4-methoxybenzyl)oxy-3,9-dimethyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-decane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2-[2-[[(4R,5S,6R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00230-5

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B/C corresponding to the C26 through to the C1 positions of tautomycin was achieved by coupling between Segment B (an epoxide) and Segment C (a sulfone carbanion) in the presence of boron trifluoride etherate (BF3·OEt2). Two routes have been developed in esterification of Segment A with Segment B/C. The first route employed Segment A with furan moiety as masked maleic anhydride

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。