(2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]heptan-3-ol | 189177-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]heptan-3-ol
• CAS: 189177-83-1
• 化学式: C₅₉H₉₈O₉S₅Si
• 分子量: 1139.84
• InChiKey: TTXWXLLQXQMKCC-FHLLJIOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.79
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]heptan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 phosphate buffer 、 sodium amalgam 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-[(2R,3S,6R,8S,9R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-methylpentan-2-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00230-5

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B/C corresponding to the C26 through to the C1 positions of tautomycin was achieved by coupling between Segment B (an epoxide) and Segment C (a sulfone carbanion) in the presence of boron trifluoride etherate (BF3·OEt2). Two routes have been developed in esterification of Segment A with Segment B/C. The first route employed Segment A with furan moiety as masked maleic anhydride

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。