(1S,2s)-boc-2-氨基环己烷羧酸 | 488703-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2s)-boc-2-氨基环己烷羧酸
• 中文别名: (1S,2S)-2-叔丁氧羰基氨基环己烷羧酸
• 英文名称: (±)-trans-N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1RS,2RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylic acid；N-Boc-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid；(trans)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 488703-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: QJEQJDJFJWWURK-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2s)-boc-2-氨基环己烷羧酸 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1-((trans)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarbonyl)piperidin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE CALCIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DES CANAUX CALCIQUES

  摘要：

  揭示了一种使用一系列含有N-酰化环氨基与aπl环相连的化合物来改善以不需要的钙通道活性为特征的状况的方法和有效化合物，特别是不需要的T型钙通道活性。

  公开号：

  WO2011032291A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-2-氢氯化氨基环己胺羧基酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2s)-boc-2-氨基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of 6,7-cycloalkane-fused 1,4-diazepane-2,5-diones via a cyclization/release strategy

  摘要：

  A solid-phase synthesis procedure for the parallel preparation of 6,7-cycloalkane-fused 1,4-diazepane-2,5-diones is described. The methodology applies alpha- and alicyclic beta-amino acid building blocks to construct the seven-membered heterocyclic core, while alcohols are used for further skeletal decoration. The use of a cyclization/release strategy permits the isolation of the target cyclic alpha,beta-dipeptides in good crude purities and generally moderate to good yields. A 26-membered model library is reported and NMR spectroscopical data are used to describe the overall conformational behaviour of the obtained homodiketopiperazines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.023

文献信息

• Polysilane-Immobilized Rh–Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism
  作者：Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.8b06015

  日期：2018.9.12

  Hydrogenation of arenes is an important reaction not only for hydrogen storage and transport but also for the synthesis of functional molecules such as pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we describe the development of heterogeneous Rh-Pt bimetallic nanoparticle catalysts for the hydrogenation of arenes with inexpensive polysilane as support. The catalysts could be used in both

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。
• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。
• Synthesis and Characterisation of Helical β-Peptide Architectures that Contain (S)-β3-HDOPA(Crown Ether) Derivatives
  作者：Laurence Dutot、Anne Gaucher、Khadidja Elkassimi、Jeremy Drapeau、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200701360

  日期：2008.3.27

  that carry various crown ether receptors on their side chains of the general formula (S)-beta(3)-HDOPA(crown ether) (HDOPA: homo-3,4-dihydroxyphenylalanine; (crown ether): [15]crown-5 ([15-C-5]), [18]crown-6 ([18-C-6]), [21]crown-7 ([21-C-7]), 1,2-Benzo-[24]crown-8 ([Benzo-24-C-8]) and (R)-Binol-[20]crown-6 ([(R)-Binol-20-C-6])) was prepared. Peptides that are based on these new crowned beta-amino acids

  一套新的β-氨基酸，在其侧链的通式（S）-β（3）-HDOPA（冠醚）（HDOPA：homo-3,4-dihydroxyphenylalanine;（冠醚）：[15] crown-5（[15-C-5]），[18] crown-6（[18-C-6]），[21] crown-7（[21-C-7]）， 1,2-Benzo- [24] crown-8（[Benzo-24-C-8]）和（R）-Binol- [20] crown-6（[（R）-Binol-20-C-6] ））已经准备好了。基于这些新的加冠β-氨基酸与（1S，2S）-ACHC（2-氨基环己烷羧酸）（已知是有效的3（14）-螺旋诱导剂）结合到六聚体水平的肽，其中两个通过使用Boc-Nα-保护（Boc：叔丁氧羰基）和EDC / HOAt C活化方法逐步偶联，在溶液中合成了主链的i和i + 3位置的加冠残基。他们的构象分析是通过FTIR吸收进
• Enantiomerically Pure β-Amino Acids: A Convenient Access to Both Enantiomers of trans-2-Aminocyclohexanecarboxylic Acid
  作者：Albrecht Berkessel、Katja Glaubitz、Johann Lex

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2948::aid-ejoc2948>3.0.co;2-e

  日期：2002.9

  Enantiomerically pure trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid is an important building block for helical β-peptides. We report here that this amino acid can be obtained from trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid in good yield by a simple one-pot procedure comprising cyclization to the anhydride, amide formation with ammonia, and a subsequent Hofmann-type degradation with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)

  对映体纯的反式-2-氨基环己烷甲酸是螺旋β-肽的重要组成部分。我们在这里报告说，这种氨基酸可以通过简单的一锅法从反式环己烷-1,2-二羧酸以良好的收率获得，包括环化成酸酐，用氨形成酰胺，以及随后的霍夫曼型降解苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为氧化剂。通过分别用 Fmoc-OSu 和 BOC2O 处理氨基酸获得 N-Fmoc-和 N-BOC-保护的衍生物。N-BOC 衍生物可以通过直接从反式-环己烷-1,2-二羧酸到 N-BOC 保护的氨基酸的一锅法制备，以更高的总产率制备。起始反式 1 的两种对映异构体，通过使用（R）-或（S）-1-苯乙胺分离市售的外消旋反式-1,2-环己烷二甲酸，可以容易地大量获得2-环己烷二甲酸。从 (R)-1-苯乙胺获得的非对映异构纯盐的 X 射线晶体学显示，二酸组分的构型是 (1R,2R)，而不是文献中报道的 (1S,2S)。(© Wiley-VCH Verlag
• Synthesis of Enantiomerically Purecis- andtrans-4-Amino-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-3-carboxylic Acid: A Spin-Labelled, Cyclic, Chiral β-Amino Acid, and 3D-Structural Analysis of a Doubly Spin-Labelled β-Hexapeptide
  作者：Karen Wright、Matthieu Sarciaux、Augustin de Castries、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Antonio Toffoletti、Carlo Corvaja、Marco Crisma、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/ejoc.200700153

  日期：2007.7

  established by X-ray diffraction analysis of one of them, combined with 1H NMR spectroscopic studies after nitroxide reduction. Removal of the chiral auxiliary from the separated diastereomers of 3 by hydrogenation and regeneration of the nitroxide radical gave expected amino esters 4. A model β-hexapeptide containing (3R,4S)-β-TOAC combined with (1S,2S)-2-aminocyclohexane carboxylic acid was synthesised

  3-羧甲基-1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮 (1) 与 (R)- 或 (S)-α-甲基苄胺的胺化得到相应的烯胺 2。而用 NaBH3CN 还原/CH3COOH 主要提供 3, (1'R,3S,4S)/(1'R,3R,4R) 或 (1'S,3R,4R)/(1'S,3S) 的两种可能的顺式非对映异构体的混合物,4S)，可通过其 HCl 盐的结晶进行分离，使用 NaBH4/(CH3)2CHCOOH 作为还原剂产生 3 (1'R,3S,4R) 的一种反式和一种顺式非对映异构体的混合物)/(1'R,3R,4R) 或 (1'S,3R,4S)/(1'S,3S,4S) 的比例取决于所使用的条件。3 的四种非对映异构体的立体化学通过其中一种的 X 射线衍射分析明确确定，并结合硝基氧还原后的 1 H NMR 光谱研究。