(1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸 | 359586-64-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-(1S,2S)-2-氨基环戊烷羧酸
• 英文名称: Fmoc-(S,S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino-cyclopentanecarboxylic acid；trans-(1S,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid；Fmoc-(S,S)-ACPC；(S,S)-Fmoc-ACPC-OH；(S,S)-Fmoc-trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acid-OH；(S,S)-Fmoc-trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)cyclopentanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 359586-64-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• mdl: MFCD04112694
• 分子量: 351.402
• InChiKey: KTLDVIJVCPIJCM-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 - 170°C
• 沸点：
  584.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解，超声处理）、DMSO（轻微溶解）、甲醇（轻微溶解，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 (1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hybridization of Pyrrolidinyl Peptide Nucleic Acids and DNA:  Selectivity, Base-Pairing Specificity, and Direction of Binding

  摘要：

  A mixed-base, beta-amino acid containing, pyrrolidinyl peptide nucleic acid (PNA) binds strongly and selectively to complementary DNA in an exclusively antiparallel fashion. The PNA-DNA binding specificity strictly follows the Watson-Crick base-pairing rules.

  DOI：

  10.1021/ol060448q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-hydroxymethyl-cyclopentyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbamate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种有效的途径制取反式-2-氨基环戊烷羧酸的对映异构体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010279h

文献信息

• Unwanted hydrolysis or α/β-peptide bond formation: how long should the rate-limiting coupling step take?
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、Adrienn Nagy、Viktor Farkas、Ernő Keszei、András Perczel

  DOI：10.1039/c9ra06124j

  日期：——

  branched amino acids (Ile, Thr) with slowly hydrolyzing (6 < t < 24 h) propensities, and (iii) non-hydrolyzing ones, such as the hard-to-couple β-amino acids or β-sugar amino acid derivatives, stable for longer times (t > 24 h) in solution. The current insight into the kinetics of this key hydrolysis side reaction serves as a guide to optimize the coupling conditions of α- and β-amino acids, thereby

  如今，在固相肽合成 (SPPS) 中，无论是手动、自动、连续流动还是微波辅助，与各种偶联试剂的反应都是通过原位活性酯形成进行的。在本研究中，通过使用用于 α-和 β-氨基酸的常见 PyBOP/DIEA 和 HOBt/DIC 偶联试剂，使用时间分辨1 H NMR研究了这些关键活性酯的形成和稳定性。与酰胺键形成平行，研究了 α/β-活性酯的水解，这是一个相当大的功效限制因素的副反应。根据活性酯的化学性质/组成，确定了三种氨基酸类别：（i）快速水解的（t< 6 h) 具有较小 (Ala) 甚至更长的侧链 (Arg) 具有较大的保护基团；(ii) 具有缓慢水解 (6 < t < 24 h) 倾向的支链氨基酸 (Ile, Thr) ，以及 (iii) 非水解氨基酸，例如难以偶联的 β-氨基酸或 β-糖氨基酸衍生物，在溶液中稳定较长时间 ( t > 24 h)。目前对这一关键水解副反应动力学的深入了解可作为优化
• DPP‐4 Cleaves α/β‐Peptide Bonds: Substrate Specificity and Half‐Lives
  作者：Amila Turalić、Jasmina Đeđibegović、Zsófia Hegedüs、Tamás A. Martinek

  DOI：10.1002/cbic.202000050

  日期：2020.7.16

  proline at the side : There is increasing interest in using α/β‐peptides as active substances in vivo, hence the investigation of their degradation patterns against enzymes with broad substrate specificity would shed light on potential metabolic routes. An important human enzyme, DPP‐4 cleaves proline‐containing α/β‐peptides with cleavage rates strongly depending on the side‐chain chemistry at the cleavage

  脯氨酸在旁边：在体内使用α/β肽作为活性物质的兴趣日益浓厚，因此，研究其针对具有广泛底物特异性的酶的降解方式将为潜在的代谢途径提供启示。DPP-4是一种重要的人类酶，可裂解脯氨酸中的α/β肽，其裂解速率强烈取决于裂解位点的侧链化学性质。
• Effective Chiral Discrimination of Tetravalent Polyamines on the Compaction of Single DNA Molecules
  作者：Yuko Yoshikawa、Naoki Umezawa、Yuki Imamura、Toshio Kanbe、Nobuki Kato、Kenichi Yoshikawa、Tadayuki Imanaka、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1002/anie.201209144

  日期：2013.3.25

  Normal doughnuts or lots of little ones? Among four stereoisomers of a tetravalent polyamine, the isomer pictured was the most potent at inducing DNA compaction, whereby the DNA molecules adopted a unique morphology of minitoroid clusters. The nonchiral polyamine spermine induced the formation of typical, larger toroidal structures.

  普通的甜甜圈还是很多小甜甜圈？在四价多胺的四个立体异构体中，图中所示的异构体在诱导DNA紧缩方面最有效，因此DNA分子采用了微环簇的独特形态。非手性多胺精胺可诱导形成典型的较大的环状结构。
• Polypeptides containing gamma-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030211999A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Disclosed are polypeptide compounds containing at least one residue comprising a cyclically-constrained &ggr;-amino acid residue. The compounds have the formula 1 where A is a hydrogen, hydroxy, amino- or carboxy-protecting group, Y is a single bond or a prolyl-containing linking group, and X and Y are &ggr;-amino acid residues, provided that one of X or Y is a conformationally-restrained &ggr;-amino acid residue, and “a,” “c,” and “d” are positive integers. The compounds find use as non-enzymatically degradable probes to mimic protein behavior in solution.

  本发明涉及聚肽化合物，其中至少包含一个含有环状约束的&ggr;-氨基酸残基。该化合物的化学式为1，其中A是氢、羟基、氨基或羧基保护基团，Y是单键或含有脯氨酰基的连接基团，X和Y是&ggr;-氨基酸残基，但其中一个是构象受限的&ggr;-氨基酸残基，“a”、“c”和“d”是正整数。该化合物可用作非酶降解的探针，模拟溶液中蛋白质的行为。
• Chemical shifts of artificial monomers used to construct <scp>heterogeneous‐backbone</scp> protein mimetics in random coil and folded states
  作者：Shilpa R. Rao、Thomas W. Harmon、Shelby L. Heath、Jacob A. Wolfe、Jacqueline R. Santhouse、Gregory L. O'Brien、Alexis N. Distefano、Zachary E. Reinert、W. Seth Horne

  DOI：10.1002/pep2.24297

  日期：2023.3

  The construction of protein-sized synthetic chains that blend natural amino acids with artificial monomers to create so-called heterogeneous-backbones is a powerful approach to generate complex folds and functions from bio-inspired agents. A variety of techniques from structural biology commonly used to study natural proteins have been adapted to investigate folding in these entities. In NMR characterization

  蛋白质大小的合成链的构建将天然氨基酸与人工单体混合以创建所谓的异质主链，这是从仿生制剂中生成复杂折叠和功能的强大方法。结构生物学中常用来研究天然蛋白质的各种技术已被用来研究这些实体的折叠。在蛋白质的核磁共振表征中，质子化学位移很容易获取，并且是一种信息丰富的指标，直接影响与折叠相关的各种特性。利用化学位移来深入了解折叠需要一组对应于随机卷曲状态下每种结构单元类型（即天然蛋白质中的 20 种典型氨基酸）的参考化学位移值以及化学位移系统变化的知识与特定的折叠构象相关。尽管天然蛋白质有充分的记录，但这些问题在蛋白质模拟物的背景下仍未得到探索。在这里，我们报告了经常用于构建异质骨架蛋白类似物的人工氨基酸单体库的随机卷曲化学位移值，以及与一类单体相关的光谱特征， β 3 -残基带有蛋白质侧链，采用螺旋折叠构象。总的来说，这些结果将有助于继续利用核磁共振来研究类蛋白质人工主链的结构和动力学。