(2S)-2-methyl-1-iodohexane | 131906-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (2S)-2-methyl-1-iodohexane
• 英文别名: (S)-1-iodo-2-methylhexane；(S)-2-Methylhexyl Iodide；(2S)-1-iodo-2-methylhexane
• CAS: 131906-76-8
• 化学式: C₇H₁₅I
• 分子量: 226.101
• InChiKey: FXYMWEXIZCQUFK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-1-iodohexane 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (2R,3R,7S,9S)-3,7,9-Trimethyl-tridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromone of the Pine Sawfly, Macrodiprion nemoralis. Stereoselective Synthesis of the Sixteen Stereoisomers of 3,7,9-Trimethyl-2-tridecyl Acetate.

  摘要：

  The sixteen stereoisomers of 3,7,9-trimethyl-2-tridecyl acetate (5Ac) were prepared individually, each in over 99.5% stereochemical purity. The syntheses were based on the ring opening of a pure enantiomer of cis-3,4-dimethyl-gamma-butyrolactone using a pure stereoisomer of 1-lithio-2,4-dimethyloctane, the two stereogenic centres of which were introduced with high selectivity by alkylations of the amide enolates from the appropriate enantiomers of pseudoephedrine. (2S,3R,7R,9S)-3,7,9-Trimethyl-2-tridecyl acetate (SRRS-5Ac) has recently been found to be the major component of the female sex pheromone of Macrodiprion nemoralis (Hymenoptera: Diprionidae). A synthetic method for the preparation of a sixteen isomer mixture of 5Ac is also presented. This mixture has been found to be biologically active in field tests.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0620
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-methyl-1-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  抗胰腺癌天然产物Majusculamide D及其类似物的合成揭示了初步构效关系

  摘要：

  majusculamide D ( 1 )的全合成是由市售材料实现的。此外，我们还合成了八种类似物，包括三种脂肪酸链不同的 majusculamide D 立体异构体。在 MTT 测定中，包括简化类似物29在内的六种类似物对 Panc-1 细胞表现出显着的纳摩尔水平 IC 50值。初步的SAR分析表明majusculamide D的C 10 和C 2− C 3 不饱和双键上的羟基对于维持对Panc-1细胞的高活性以及C 40-Me 和C 42-Me基团的定向至关重要是可以忍受的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300526

文献信息

• Synthesis of All Four Possible Stereoisomers of 5,9-Dimethylpentadecane, the Major Sex Pheromone Component of the Coffee Leaf Miner Moth,<i>Perileucoptera coffeella</i>
  作者：Shigefumi KUWAHARA、Ting LIANG、Walter Soares LEAL、Jiro ISHIKAWA、Osamu KODAMA

  DOI：10.1271/bbb.64.2723

  日期：2000.1

  All of the four possible stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, the major sex pheromone component of the coffee leaf miner moth (Perileucoptera coffeella), were synthesized by using the methyl esters of (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid as chiral sources for the purpose of determining the stereochemistry of the pheromone.

  通过使用（S）-和（R）-3-羟基-的甲酯合成5,9-二甲基十五烷（咖啡叶蛾（Perileucoptera coffeella）的主要性信息素成分）的所有四种可能的立体异构体为了确定信息素的立体化学，以2-甲基丙酸为手性来源。
• Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 439 - 444
  作者：Mori, Kenji、Wu, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Total Asymmetric Synthesis of the Potent Immunosuppressive Marine Natural Product Microcolin A
  作者：Carl P. Decicco、Paul Grover

  DOI：10.1021/jo952123l

  日期：1996.1.1

  The total asymmetric synthesis of the potent immunosuppressive compound microcolin A is reported, The synthesis establishes the absolute stereochemistry of microcolin A as C-36R, C-38R, and C-4S on the basis of the diastereoselective preparation of all four possible diastereomers of the lipid region (fragment A) and diastereoselective synthesis of fragment C starting from natural L-(S)-alanine. The strategy involves a convergent assemblage of three optically pure fragments and is amenable to chemical modifications to examine structural analogs for biological study.
• MORI, KENJI;WU, JIANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 439-443
  作者：MORI, KENJI、WU, JIANG

  DOI：——

  日期：——