methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyso-hexopyranosyl)-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexofuranoside | 77068-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyso-hexopyranosyl)-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexofuranoside
• 英文别名: methyl 4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside；methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 77068-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₈F₃NO₉
• 分子量: 471.428
• InChiKey: FSUCZGNWZDDOKQ-FTLFEGSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyso-hexopyranosyl)-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexofuranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetyl-di-O-acetyl-3,4 didesoxy-2,6 L-lyxo-hexopyrannose 、 methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside 、 methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside 、 (2S,4S,5R,6S)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成方法。Hemisynthese de la 4'- o-（2-desoxy l-fucosyl）柔红霉素

  摘要：

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85015-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(3-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 barium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 反应 168.08h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyso-hexopyranosyl)-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成方法。Hemisynthese de la 4'- o-（2-desoxy l-fucosyl）柔红霉素

  摘要：

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85015-6

文献信息

• Synthesis of 7-[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-α-l-lyxo-hexopyranosyl] daunomycinone
  作者：Hassan S. El Khadem、Daisaburo Matsuura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80810-1

  日期：1982.2
• Synthesis of methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  作者：Hassan S. El Khadem、Daisaburo Matsuura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85547-0

  日期：1981.2