(2S,3R,4S,6S)-6-(((3S,4S,6S)-4-azido-6-(benzyloxy)-2-methylenetetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 75412-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6S)-6-(((3S,4S,6S)-4-azido-6-(benzyloxy)-2-methylenetetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: benzyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
• CAS: 75412-38-3
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₈
• 分子量: 475.499
• InChiKey: ZYXQRGNCQQDBCR-JQKDNIJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  138.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S)-6-(((3S,4S,6S)-4-azido-6-(benzyloxy)-2-methylenetetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 palladium on activated charcoal 、 nickel de Raney 吡啶 、 resine IR 45 OH^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 51.17h， 生成 O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-(1->4)-1-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成方法。Hemisynthese de la 4'- o-（2-desoxy l-fucosyl）柔红霉素

  摘要：

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85015-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Ni(Raney) 吡啶 、 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4S,6S)-6-(((3S,4S,6S)-4-azido-6-(benzyloxy)-2-methylenetetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0