methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 2873-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-(2-brom-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosid)；Tri-O-acetyl-2-brom-2-deoxy-β-D-methyl-galactopyranosid；Tri-O-acetyl-2-brom-2-deoxy-α-D-methyl-tulopyranosid；methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside；Tri-O-acetyl-2-brom-2-deoxy-α-D-methyl-galactopyranosid；methyl-[tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• CAS: 2873-28-1；2880-99-1；63069-63-6；76222-06-5；76222-07-6；96149-65-4；96192-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₈
• 分子量: 383.193
• InChiKey: FQZHEAHOMRPVCY-XTFRJMTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 Ni(Raney) sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aR,6S,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0

文献信息

• Substituent Dependence of the Diastereofacial Selectivity in Iodination and Bromination of Glycals and Related Cyclic Enol Ethers
  作者：Antonella Boschi、Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Marie Françoise Ruasse

  DOI：10.1021/jo000799x

  日期：2000.12.1

  azide trapping of any cationic intermediate, it is concluded that these brominations which do not go through an ionic intermediate are concerted additions of bromine and methanol with very loose rate- and product-determining transition states. Finally, the substituent conformation at C-4 influences drastically the stereoselectivity in all these brominations. Evidence for alpha-anomeric control of the

  已经比较了在各种条件下三-O-苄基-D-葡萄糖的亲电子碘化和溴化的立体化学过程与取代的二氢吡喃2-5的立体化学过程。在乙腈中存在或不存在苄氧基取代基的情况下，在乙腈中添加IN（3）可以得到反式α-碘叠氮化物（80-87％），除了少量反式β-加合物外与桥接的碘鎓离子中间体达成协议。相反，通过开放的溴氧碳鎓离子在二氯乙烷中添加溴的非对映选择性在很大程度上取决于取代基。在没有C-4和C-5取代基的情况下，反式-二溴化物是主要的（85-95％）加合物，而在它们的存在下，对顺式-α-加成具有中等至排他选择性（60-99％）被观察到。当在相同溶剂中但用三溴化物离子盐进行溴化反应时，无论取代基是什么，都再次观察到反式α加成的优势，支持在这些条件下两个溴原子的一致加成。最后，在甲醇中添加溴表现出完全不同的行为，即非选择性形成反式α-和反-β-甲氧基溴化物，并且对取代基的依赖性很小。与不存在任何阳离子中间体