dimethyl (1S,4aS,6S,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate | 111161-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,4aS,6S,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,4aS,6S,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 111161-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: BGDPZEOIGUKMFC-ZOPJHEKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,4aS,6S,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲烷磺酰氯 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (3aR,4aR,8aS,9aS)-2,2,4a,6,9,9-Hexamethyl-3a,4,4a,7,8,8a,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Komatsu, Makoto, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 107 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (6S)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氟酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 dimethyl (1S,4aS,6S,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7

文献信息

• MORI, KENJI;KOMATSU, MAKOTO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 107-119
  作者：MORI, KENJI、KOMATSU, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——