dimethyl (6S,8aR)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedicarboxylate | 106540-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (6S,8aR)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (6S,8aR)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate；dimethyl (6S,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 106540-39-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: JXWVQZYNLZOWFS-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (6S,8aR)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedicarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1S,4aR,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium amide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 dimethyl (6S,8aR)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7

文献信息

• Mori, Kenji; Komatsu, Makoto, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 107 - 120
  作者：Mori, Kenji、Komatsu, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;KOMATSU, MAKOTO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 107-119
  作者：MORI, KENJI、KOMATSU, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——