dimethyl (6S)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate | 106540-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl (6S)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 106540-36-7；106540-37-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: DWLWKTDIFCIFRF-NVHKAFQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (6S)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (6S,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 氢气 、 sodium amide 、 copper(II) sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 dimethyl (6S)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7